6,6-bis(dimethylamino)pentafulvene | 703-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-bis(dimethylamino)pentafulvene
• 英文别名: 6,6-Bis-dimethylamino-fulven；6,6-Bis(dimethylamino)fulvene；1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-N,N,N',N'-tetramethylmethanediamine
• CAS: 703-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: RYWQKMKTWPCXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-bis(dimethylamino)pentafulvene 在 水 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 生成 6-(二甲氨基)富烯
  参考文献：
  名称：

  6-二甲氨基-6-硫代富烯，一种潜在的合成用途的新型6-富烯基阴离子

  摘要：

  用2.2当量处理6.6-双（二甲基氨基）富烯。通过两电子还原和脱氨基反应，萘四氢化锂中的六氢萘啶锂生成6-二甲基氨基-6硫代富烯基，这是一种新型的6-富烯基负离子，具有潜在的用途，可用于合成多种6-氨基富烯和相关化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87030-4
• 作为产物：
  描述：

  6,6-Dibromo-3-bicyclo<3.1.0>hexen-2-on 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,6-bis(dimethylamino)pentafulvene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of bicyclo[3.1.0]hexatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00486a044

文献信息

• Synthesis of azulenes by the [6 + 4] cycloadditions of 6-aminofulvenes to thiophene S,S-dioxides
  作者：Stephen E. Reiter、Lee C. Dunn、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00454a070

  日期：1977.6

  ........ 21 C. F u l v e n e s ................................................... 24 1. Theoretical Rationales of Periselectivity ........... 24 2. Synthesis of Arainofulvenes........................... 28 3. Reactions of A m i n o f u l v e n e s ........................... 29 II. Results and Discussion........................................ 32 A. Preparation of Thiophene Dioxides .............

  2. 反应...................................... 21 C. 富烯...................................... ...................................... 24 1. 周向选择性的理论依据 ..................... . 24 2. Arainofulvenes 的合成 ..................................... 28 3. A minofulvenes 的反应 ........................................... ...................... 29 二．结果与讨论 ...............................................................
• Synthesis of 2-cyclopentadienylidene-2h-thiapyran by novel reductive rearrangement of a 6-thienylfulvene
  作者：Takeshi Kawase、Shin-ichi Fujino、Masaji Ode

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80816-o

  日期：1991.7

  Treatment of 6-dimethylamino-6-(2-thienyl)fulvene with lithium naphthalene followed by quenching with water gives hitherto unknown 2-cyclopentathienylidene-2H-thiapyran in one step involving a novel rearrangement, while in contrast the corresponding furyl compound leads to 4-dimethylaminoazulene.

  用萘锂处理6-二甲氨基-6-（2-噻吩基）富烯，然后用水淬灭，一步制得迄今未知的2-环戊二烯基亚基-2H-噻喃，而与此相反，相应的呋喃基化合物可得到4 -二甲基氨基az。
• Cyclopentadienylization of pentafulvenes with stannyl- and nitrosyl-carbonylvanadium complexes
  作者：Dieter Rehder、Detmar Wenke

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80397-8

  日期：1988.7

  with polar fulvenes (Z2 = H, NMe2; (NMe2)2 and S(CH2)2S) gives the Fv complexes C5H4CZ2V(CO)3SnR3 with the stannyl ligand still coordinated to vanadium. A Fv complex, V(NO)(CO)2C5H4CHNMe2, is also obtained from the reaction of V(NO)(CO)5 with dimethylaminofulvene. The IR, 1H, 13C and 51V NMR data show that the dipolar (i.e. the h5-cyclopentadienyloidal) resonance structure predominates in all but the

  配合物R 3 SnV（CO）5 PPh 3和R 3 SnV（CO）6（R = Ph，Et，n-Bu，CH 2 Ph）（描述了一种改进的合成方法）与五烯酮C 5 H 4反应CZ 2给出环取代的环戊二烯基（Cp）或富烯（Fv）配合物。极性较小的富勒烯形成烷基-Cp络合物（Z 2 = Ph 2和（对位取代的Ph）2）或烯基-Cp络合物（Z 2 = Me 2，（CH 2）4，（CH 2）5）消除了苯乙烯基配体，而与极性富勒烯（Z 2 = H，NMe 2 ;（NMe 2）2和S（CH 2）2 S）的反应产生了Fv络合物C 5 H 4 CZ 2 V（ CO）3 SNR 3与配体甲锡烷基仍然配位钒。Fv络合物，V（NO）（CO）2 C 5 H 4 CHNMe 2，也可以从V（NO）（CO）5与二甲基氨基富勒烯的反应中获得。红外，1 H，13 C和511 H NMR数据表明偶极（即，h 5-环戊二烯基）共
• Heterosubstituierte Fulvene, IV Im 5‐Ring unsubstituierte 6.6‐Diamino‐fulvene
  作者：Klaus Hartke、Gerhild Salamon

  DOI：10.1002/cber.19701030120

  日期：1970.1

  Tetrasubstituierte Thioharnstoffe lassen sich mit Methyljodid in die S-Methyl-isothiuroniumjodide 3 überführen, die ihrerseits mit Cyclopentadienylnatrium die 6.6-Diamino-fulvene 1 bilden. Einzelne Vertreter von 1 sind auch aus Cyclopentadien und Chlorformamidinium-chloriden 4 in Gegenwart von Triäthylamin zugänglich. Die IR-, UV- und NMR-Spektren von 1 und 3 werden diskutiert.

  四取代的硫脲可与甲基碘一起转化为S-甲基-异硫脲鎓碘化物3，后者又与环戊二烯基钠形成6，6-二氨基富烯1。在三乙胺的存在下，也可以从环戊二烯和氯化氯甲ami鎓盐4中获得1的各个代表。讨论了1和3的IR，UV和NMR光谱。
• Heterosubstituierte Fulvene, V Im 5‐Ring negativ substituierte 6.6‐Diamino‐fulvene
  作者：Klaus Hartk、Gerhild Salamon

  DOI：10.1002/cber.19701030121

  日期：1970.1

  Tetramethyl-chlorformamidinium-chlorid (5) bildet mit Methoxycarbonyl-, Bis-methoxy-carbonyl- und Cyan-cyclopentadienylsalzen die im 5-Ring entsprechend substituierten 6.6-Bis-dimethylamino-fulvene 6, 7 und 8; Vilsmeier-Formylierung des 6.6-Bis-dimethylamino-fulvens liefert zwei Diformyl-Derivate 9 und 11. Die Strukturzuordnung der erhaltenen Fulvene erfolgt spektroskopisch; die Temperaturabhängigkeit

  四甲基氯甲磺酰氯（5）与甲氧基羰基形式，双-甲氧基羰基和氰基-环戊二烯基的盐6,6-双-二甲基氨基-亚甲基环戊二烯6，7和8，它们在5元环相应取代; Vilsmeier的6,6-双-二甲基氨基富勒烯甲酰化反应产生两个二甲酰基衍生物9和11。所获得的fulvenes的结构在光谱上进行了分配；讨论了NMR光谱的温度依赖性。