2-(溴甲基)-alpha-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯 | 107048-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-alpha-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-(bromomethyl)phenyl)-3-methoxyacrylate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 107048-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: MGUDGDSNHPKOLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94℃
• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-alpha-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯 在 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗病毒生物活性，和防御机制的新型二硫缩醛衍生物的Strobilurin部分。

  摘要：

  在我们以前的工作的基础上，设计并合成了一系列带有嗜球果伞素部分的二硫缩醛衍生物。系统地评估了这些化合物对马铃薯病毒Y（PVY），黄瓜花叶病毒（CMV）和烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，C14引发了针对PVY，CMV和TMV的优异治疗和保护活性。前者的50％有效浓度（EC 50）分别为125.3、108.9和181.7μg/ mL，后者的有效浓度分别为148.4、113.2和214.6μg/ mL，明显优于铅化合物6f。（分别为297.6、259.6和582.4μg/ mL和281.5、244.3和546.3μg/ mL），宁南霉素（分别为440.5、549.1和373.8μg/ mL和425.3、513.3和242.7μg/ mL），壳聚糖寡糖（分别为553.4、582.8和513.8μg/ mL和547.3、570.6和507.9μg/ mL）和利巴韦林（分别为677

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b01297
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-methoxy-2-(o-tolyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(溴甲基)-alpha-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP2301925

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-benzofuran-2-carboxylate 在 2-(溴甲基)-alpha-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含噻二唑/恶唑烷/三唑/三嗪酮部分的稠合四环苯并[4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-ones衍生物的合成

  摘要：

  为了设计和合成具有更好生物学特性的新杂环，一些稠合的带有1,2,4-三唑的四环苯并[4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶4（3H）-， 1,3,4-噻二唑，1,2,4-三嗪酮和恶唑烷体系是通过aza-Wittig反应在温和条件下从容易获得的起始原料制得的。通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析来阐明合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4160

文献信息

• METHOXYACRYLATE-BASED FUNGICIDE AND METHODS FOR PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：YANG Guangfu

  公开号：US20100292285A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A pharmaceutical composition of fungicide including at least a compound represented by Formula (I). The pharmaceutical composition of fungicide can further include an emulsifier, a cosolvent, a stabilizer, and a solvent. The fungicide can prevent and treat powdery mildew, downy mildew, gray mold, brown spot, scab of vegetables and fruits, southern leaf blight of corn, rice false smut, citrus stem-end rot, and rape sclerotinia rot, with high efficiency, low toxicity, and relative environmental friendliness. A method of preparing the fungicide and a method of using thereof are also provided.

  一种包括至少一种由化学式（I）表示的化合物的杀菌剂制剂。该杀菌剂制剂还可以包括乳化剂、共溶剂、稳定剂和溶剂。该杀菌剂可以高效、低毒、相对环保地预防和治疗蔬菜和水果的白粉病、霜霉病、灰霉病、褐斑病、疮痂病、玉米南部叶枯病、水稻假穗病、柑橘果蒂腐烂病和油菜菌核病。还提供了一种制备该杀菌剂的方法和使用该杀菌剂的方法。
• Process for producing acrylic acid derivative
  申请人：Nippon Soda Co. Ltd

  公开号：US20040152894A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Processes for producing a compound represented by the formula (1), which includes an acrylic acid derivative and is useful as an agricultural chemical or medicine. One of the processes comprises the step of formulating a compound (3) and converting the OH of the resultant compound (2) into OR″. The first step comprises reacting a formic or orthoformic ester in the presence of a Lewis acid and a base. The second step comprises reacting the compound with R″OH or with R″OH and CH(OR″) 3 under acidic conditions or using a phase-transfer catalyst in a two-phase system and regulating the base and the concentration thereof to stereoselectively synthesize the target compound. In another, process, the compound is efficiently produced without isolating the compound. The compound can also be produced without the compound (2). 1

  生产一种由化学式（1）表示的化合物的过程，该化合物包括丙烯酸衍生物，可用作农药或药物。其中一个过程包括将化合物（3）配制并将所得化合物（2）的羟基转化为OR″。第一步包括在Lewis酸和碱的存在下反应甲酸酯或正甲酸酯。第二步包括在酸性条件下将化合物与R″OH或与R″OH和CH(OR″)3反应，或者在两相系统中使用相转移催化剂，并调节碱及其浓度以立体选择性地合成目标化合物。在另一个过程中，该化合物可以在不分离该化合物的情况下高效生产。该化合物也可以在不使用化合物（2）的情况下生产。
• Synthesis and Bio-Evaluation of Natural Butenolides-Acrylate Conjugates
  作者：Longzhu Bao、Shuangshuang Wang、Di Song、Jingjing Wang、Xiufang Cao、Shaoyong Ke

  DOI：10.3390/molecules24071304

  日期：——

  A series of novel 3-aryl-4-hydroxy-2(5H) furanone-acrylate hybrids were designed and synthesized based on the natural butenolides and acrylates scaffolds. The structures of the prepared compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), and the bioactivity of the target compounds against twelve phytopathogenic fungi was investigated. The preliminary in vitro antifungal activity screening showed that most of the target compounds had moderate inhibition on various pathogenic fungi at the concentration of 100 mg·L−1, and presented broad-spectrum antifungal activities. Further studies also indicated that compounds 7e and 7k still showed some inhibitory activity against Pestallozzia theae, Sclerotinia sclerotiorum and Gibberella zeae on rape plants at lower concentrations, which could be optimized as a secondary lead for further research.

  一系列新颖的3-芳基-4-羟基-2(5H) 呋喃酮-丙烯酸酯混合物是基于天然丁内酯和丙烯酸酯骨架设计和合成的。所制备化合物的结构经过1H-NMR、13C-NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）表征，对目标化合物对十二种植物病原真菌的生物活性进行了研究。初步的体外抗真菌活性筛选显示，大多数目标化合物在浓度为100 mg·L−1时对各种病原真菌有中等抑制作用，并表现出广谱抗真菌活性。进一步研究还表明，化合物7e和7k在较低浓度下仍对油菜植物上的茶树萎凋病、软腐病和赤霉病菌有一定的抑制活性，可作为进一步研究的次级引物进行优化。
• Pesticides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1207152A2

  公开（公告）日：2002-05-22

  Compounds of the formula wherein Y is OCH3 or NHCH3, which can be used as agrochemical active compounds.

  该式中Y为OCH3或NHCH3的化合物，可用作农药活性化合物。
• Synthesis and Evaluation O-Benzyl Oxime-ether Derivatives Containing β-Methoxyacrylate Moiety for Insecticidal and Fungicidal Activities
  作者：Zhi-Bin Hu、He-An Luo、Xiao-Guang Wang、Ming-Zhi Huang、Lu Huang、Huai-Lin Pang、Chun-Hui Mao、Hui Pei、Chao-Qun Huang、Jiong Sun、Ping-Le Liu、Ai-Ping Liu

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.4.1073

  日期：2014.4.20

  In attempt to lead compounds exhibiting both insecticidal and fungicidal activities, a series of O-benzyl oximeether derivatives were designed and synthesized by introducing $\beta}$-methoxyacrylate pharmacophore into a scaffold. The insecticidal activity against Aphis fabae and the fungicidal activity against Erysiphe graminis were screened. The title compounds exhibited remarkable insecticidal and fungicidal activities. The most potent compound 6d was identified. Its insecticidal $LC_50}$ against A. fabae is 6.4 mg/L, which is lower than that of chlorfenapyr (19.4 mg/L) and even close to the level of imidacloprid (4.8 mg/L). Its fungicidal $EC_90}$ in preventive and curative treatment against E. graminis are 2.2 and 4.8 mg/L, respectively, which are lower than azoxystrobin (7.0 and 5.9 mg/L). These results indicate that compound 6d can be considered as a lead for further developing new O-benzyl oxime-ether typed candidates with both fungicidal and insecticidal activities.

  为了找到同时具有杀虫和杀菌活性的化合物，我们在支架中引入了$\beta}$-甲氧基丙烯酸酯药架，设计并合成了一系列 O-苄基肟醚衍生物。筛选了这些化合物对蚜虫的杀虫活性和对禾谷镰刀菌的杀菌活性。标题化合物表现出显著的杀虫和杀真菌活性。鉴定出了最强效的化合物 6d。它对蚕蛾的杀虫 $LC_50}$ 为 6.4 mg/L，低于氯虫苯甲酰胺（19.4 mg/L），甚至接近吡虫啉（4.8 mg/L）的水平。在预防和治疗禾谷英病菌方面，其杀菌$EC_90}$分别为 2.2 和 4.8 mg/L，低于唑啉草酯（7.0 和 5.9 mg/L）。这些结果表明，化合物 6d 可作为进一步开发具有杀菌和杀虫活性的新型 O-苄基肟醚类候选化合物的先导。