1-hydroperoxycyclohexanol | 2408-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroperoxycyclohexanol
• 英文别名: 1-hydroxycyclohexyl hydroperoxide；1-Hydroxy-cyclohexylhydroperoxyd；Cyclohexanol, hydroperoxy-；1-hydroperoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 2408-01-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: KBTYSDMXRXDGGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  264.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroperoxycyclohexanol 在 copper(II) sulfate 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以14.4 g的产率得到5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-petromyroxol via tandem α-aminoxylation–allylation and asymmetric dihydroxylation–S_N2 cyclization approach

  摘要：

  报道了从海丽鱼幼虫（Petromyzon marinus）中分离得到的四氢呋喃（THF）二醇脂肪酸（+）-petromyroxol的全合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra10405j
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 ferrocenedicarboxylate 、 水 、 氧气 、 一氧化二氮 作用下， 生成 1-hydroperoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  烷基过氧自由基的电子转移反应

  摘要：

  通过水溶液的脉冲辐解研究了烷基过氧自由基的单电子转移反应。在 pH 13 时，发现甲基过氧自由基迅速，k=1×10 5 -4.9×10 7 M -1 s -1 ，并定量氧化有机底物，E 13 =0.13-0.76 V vs NHE。另一方面，该自由基与 E 13 ≥0.85 V 的化合物不反应

  DOI：

  10.1021/ja00049a037

文献信息

• ASYMMETRIC ORGANIC PEROXIDE, CROSSLINKING AGENT COMPRISING THE SAME, AND METHOD OF CROSSLINKING WITH THE SAME
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：EP1233014A1

  公开（公告）日：2002-08-21

  A crosslinking agent comprising an asymmetry organic peroxide having at least one structure unit of (substituted)benzoylcarbonyloxy group represented by the following formula (1) in the molecule thereof. Environmentally friendly crosslinking agents and crosslinked silicone rubber moldings are provided thereby. Specifically, useful crosslinking agents and crosslinking processes for silicone rubber are provided.

  一种交联剂，包括至少具有分子中表示为以下式（1）的（取代）苯甲酰羰氧基结构单元的不对称有机过氧化物。因此提供了环保的交联剂和交联硅橡胶成型品。具体提供了用于硅橡胶的有用交联剂和交联工艺。
• Total synthesis of (+)-petromyroxol via tandem α-aminoxylation–allylation and asymmetric dihydroxylation–S_N2 cyclization approach
  作者：U. Nookaraju、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c5ra10405j

  日期：——

  The total synthesis of (+)-petromyroxol, a tetrahydrofuran (THF)-diol fatty acid, isolated from sea lamprey larvae (Petromyzon marinus) is reported.

  报道了从海丽鱼幼虫（Petromyzon marinus）中分离得到的四氢呋喃（THF）二醇脂肪酸（+）-petromyroxol的全合成。
• Hydrogen Peroxide and Arenediazonium Salts as Reagents for a Radical Beckmann-Type Rearrangement
  作者：Markus Heinrich、Agnes Prechter

  DOI：10.1055/s-0030-1260006

  日期：2011.5

  The reductive ring-opening of hydroperoxides derived from cyclic ketones leads to alkyl radicals which can effectively be trapped by arenediazonium salts. This synthetic transformation yielding azo carboxylic acids or lactams, after a reductive step, can be classified as a radical version of the well-known Beckmann rearrangement. In this article, we present results on the scope, the limitations and

  衍生自环状酮的氢过氧化物的还原性开环导致烷基自由基，该烷基自由基可被芳二氮杂鎓盐有效地捕获。在还原步骤之后，这种产生偶氮羧酸或内酰胺的合成转化可以归类为众所周知的贝克曼重排的自由基形式。在本文中，我们介绍了这种新型反应类型的范围，局限性和可能的​​应用结果。 自由基反应-重排-酮-羧酸-偶氮化合物
• Preparation of 2-(6-Carboxyhexyl)- and 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one Using Free Radical Reactions
  作者：Yu. N. Ogibin、E. K. Starostin、A. V. Aleksandrov、K. K. Pivnitsky、G. I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-1994-25596

  日期：——

  Two short and simple synthetic routes to the prostaglandin synthons 2-(6-carboxyhexyl)- and 2-(6-methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one have been developed. The first is based on a cyclohexanone oxidative transformation with hydrogen peroxide and di-tert-butyl peroxide, the second on the free radical addition reaction of methyl 9-oxononanoate to acrylaldehyde diacylal.

  已经开发出了两条简短且简单的合成路线，用于前列腺素合成物2-(6-羧基己基)-和2-(6-甲氧基羧基己基)环戊-2-烯-1-酮。第一条路线基于环己酮的氧化转化，采用过氧化氢和二叔丁基过氧化物；第二条路线则基于甲基9-氧杂烯酸酯与丙烯醛二酰胺的自由基加成反应。
• Electron-transfer reactions of alkylperoxy radicals
  作者：Slobodan V. Jovanovic、Ivana Jankovic、Ljubica Josimovic

  DOI：10.1021/ja00049a037

  日期：1992.11

  One-electron-transfer reactions of alkyl peroxy radicals were studied by pulse radiolysis of aqueous solutions. At pH 13, the methyl peroxy radical was found to rapidly, k=1×10 5 -4.9×10 7 M -1 s -1 , and quantitatively oxidize organic substrates with E 13 =0.13-0.76 V vs NHE. On the other hand, this radical was unreactive with compounds with E 13 ≥0.85 V

  通过水溶液的脉冲辐解研究了烷基过氧自由基的单电子转移反应。在 pH 13 时，发现甲基过氧自由基迅速，k=1×10 5 -4.9×10 7 M -1 s -1 ，并定量氧化有机底物，E 13 =0.13-0.76 V vs NHE。另一方面，该自由基与 E 13 ≥0.85 V 的化合物不反应