2-(炔丙氧基)苯甲酸乙酯 | 528599-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(炔丙氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-prop-2-ynoxybenzoate
• CAS: 528599-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD27924917
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PLMMNTDKWFQTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(炔丙氧基)苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 barium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 41.0h， 生成 2,4-diamino-5-[2'-(3-(2-carboxyphenoxy)propen-1-yl)-5'-methoxybenzyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的2,4-二氨基-5-（2'，5'-取代的苄基）嘧啶类药物可能抗艾滋病和其他免疫系统疾病的机会性感染。合成和物种依赖性的抗叶酸活性。

  摘要：

  在不断努力设计二氢叶酸还原酶（DHFR）的小分子抑制剂，该抑制剂结合了2,4-二氨基-5-（3'，4'，5'-三甲氧基苄基）嘧啶（trimethoprim，TMP）的酶结合选择性具有2,4-二氨基-5-甲基-6-（2'，5'-二甲氧基苄基）吡啶并[2,3-d]嘧啶（piritrexim，PTX）的效力，七个先前未描述的2,4-二氨基-5合成了-[[2'-甲氧基-5'-（取代的苄基）]嘧啶，其中在5'-位的取代基是通过两个或四个原子的桥连接至苄基部分的羧苯基。新的类似物全部通过Sonogashira反应从2，4-二氨基-5-（5'-碘-2'-甲氧基苄基）嘧啶获得，随后在适当的情况下通过催化氢化获得。测试了新的类似物作为卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg）和鸟分枝杆菌（Ma）的DHFR抑制剂，这三种常见的威胁生命的病原体在AIDS患者和因以下原因而导致免疫系统受损的个体中发现用免疫抑制化学疗法

  DOI：

  10.1021/jm030438k
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 水杨酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-(炔丙氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙炔与炔烃的铜催化开环：环外烯丙基环戊二烯的合成。

  摘要：

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03999

文献信息

• Further Studies on 2,4-Diamino-5-(2‘,5‘-disubstituted benzyl)pyrimidines as Potent and Selective Inhibitors of Dihydrofolate Reductases from Three Major Opportunistic Pathogens of AIDS
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm020466n

  日期：2003.4.1

  with one less carbon than 3 in the side chain, had a selectivity index of 910 against Ma DHFR and was 43 times more potent than TMP. 2,4-Diamino-5-[5'-(5-carboxypentyl)-2'-methoxybenzyl]pyrimidine (6) had a selectivity index of 490 against Tg DHFR and was 320 times more potent than TMP. 2,4-Diamino-5-[5'-(6-carboxy-1-hexynyl)-2'-methoxybenzyl]pyrimidine (4), with one more carbon than 3, was less potent

  通过比较每种化合物对寄生虫酶的效力及其对大鼠肝脏DHFR的效力来评估DHFR抑制的选择性指数。2,4-二氨基-5- [5'-（5-羧基-1-戊炔基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（3）抑制Pc DHFR，选择性指数为79，效力比TMP强430倍。2,4-二氨基-5- [5'-（4-羧基-1-丁炔基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（2），侧链碳原子比3少1，对二甲醚的选择性指数为910 Ma DHFR，效力是TMP的43倍。2,4-二氨基-5- [5'-（5-羧基戊基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（6）对Tg DHFR的选择性指数为490，效力是TMP的320倍。2,4-二氨基-5- [5'-（6-羧基-1-己炔基）-2'-甲氧基苄基]嘧啶（4），且碳原子比3多一个，对所有三种寄生虫酶的效力均低于3或6，并且对Pc酶的选择性指数也低于3。但是，4是该系列中唯一的一个，其对Tg和Ma DHFR的选择性指数均大
• A simple approach to highly functionalized benzo[b]furans from phenols and aryl iodides via aryl propargyl ethers
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Ramanatham Vinodkumar、Khagga Mukkanti、Abraham Thomas、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.150

  日期：2008.6

  A variety of mono- and disubstituted phenols are alkylated with propargyl bromide to give phenyl 2-propynyl ethers, which were further coupled with aryl iodides under Sonogashira reaction conditions to give 3-phenoxy-1-aryl-1-propyne derivatives. The latter compounds underwent an initial Claisen rearrangement followed by ring closure to give functionalized benzo[b]furans in moderate to good yields

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。
• Discovery of oxazoline-triazole based hybrid molecules as DNA gyrase inhibitors: A new class of potential Anti-tubercular agents
  作者：Suraj R. Shinde、Shaukatali N. Inamdar、Mahadev Shinde、Chandrakant Pawar、Babita Kushwaha、Vincent A. Obakachi、Afsana Kajee、Ruchika Chauhan、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134243

  日期：2023.2

  A library of novel oxazoline-triazole hybrid analogues (6a-6 g and 7a-7 m)was designed using a molecular hybridization approach and synthesized from commercially available ethyl 2/3/4-hydroxybenzoate. The synthesized compounds were characterized by modern art instrumentation, including IR and NMR (1H, 13C). All the final compounds were evaluated for their in-vitro antibacterial (S. aureus, B. subtilis

  使用分子杂交方法设计了一个新型恶唑啉-三唑杂化类似物（6a-6  g和7a-7  m）文库，并由市售的 2/3/4-羟基苯甲酸乙酯合成。合成的化合物通过现代技术仪器进行表征，包括 IR 和 NMR ( 1 H, 13 C)。对所有最终化合物的体外抗菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）、抗真菌（新型念珠菌、白色念珠菌和黑曲霉）和抗结核（分枝杆菌）进行了评估肺结核H 37Rv、MDR 和 XDR 菌株）活性。在该系列中，化合物7a-7i对结核分枝杆菌 H 37 Rv株表现出优异的活性（MIC = 1.6 µM） 。然而，抗菌筛选数据（体外）显示6e-6 g和7f-7 h对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌）和7a-7i对革兰氏阴性菌有中等抑制作用， MIC值为 25 µg/ml . 虽然观察到对具有MIC的真菌 ( C. neoformns和C. albicans ) 菌株具有中等活性  值为
• Discovery and biological evaluation of 2-((3-phenylisoxazol-5-yl) methoxy) benzamide derivatives as potent nucleocapsid inhibitors
  作者：Ziyue Xie、Zhengcheng Liang、Yunhou Huang、Kaichuang Shi、Ning Zang、Mian Wang、Taoyuan Liang、Wanxing Wei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134103

  日期：2023.1