2-(烯丙基(甲基)氨基)乙酸甲酯 | 60242-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(烯丙基(甲基)氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl N-allyl-N-methylglycinate
• 英文别名: (Allyl-methyl-amino)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-[methyl(prop-2-enyl)amino]acetate
• CAS: 60242-55-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD16151801
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ZXTBCLRJPBHPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙基(甲基)氨基)乙酸甲酯 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以35%的产率得到methyl 2-(N-(2-fluoropropyl)-N-methylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Substitution effect on the hydrofluorination reaction of unsaturated amines in superacid HF/SbF5

  摘要：

  本文介绍了在超酸 HF/SbF5 中进行氢氟化反应的范围和局限性。在对多官能基质行为进行实验研究的基础上，强调了取代对铵-羰基二阳离子超亲电性的巨大影响。该反应被应用于合成新型氟化关键构件。此外，氢氟化反应和已发现的同二聚化/氟化反应被应用于合成高价值的氟化二胺。

  DOI：

  10.1039/b915077c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 溴乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(烯丙基(甲基)氨基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的一锅三组分氧化还原中性过程，形成稠环杂环

  摘要：

  描述了三组分铑催化的异构化/ 1,3-偶极环加成反应，用于合成作为内/外异构体的稠环杂环，并形成三个新键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.077

文献信息

• Studies on anti-Fusarium disease activity of aminonitrile derivatives. III. Preventive activity of N-allylamino acids against Fusarium diseases and their mode of action.
  作者：Osamu KIRINO、Hirofumi OSHITA、Tadashi OISHI、Toshiro KATO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.35

  日期：——

  Thirty-two N-allylamino acids were prepared, and their preventive activity against Fusarium diseases was determined. Esters of N-allyl-glycine and -sarcosine showed a strong effect in preventing yellows of the Japanese radish caused by Fusarium oxysporuwn f. sp. raphani. These compounds were also effective against Fusarium wilt of tomato by foliage treatment. The preventive activity of N-allylsarcosinates varied insignificantly with the variation of the alcohol moiety of the esters. Although n-dodecyl N-allylsarcosinate was shown to effectively control Fusarium diseases, it did not affect the growth of Fusarium on an agar medium. The preventive effect was dependent on the application time. Enhancement of the peroxidase activity and the accumulation of total phenols were seen in the plants treated with these chemicals.

  制备了32种N-烯丙基氨基酸，并测定了它们对镰刀菌病害的预防活性。N-烯丙基甘氨酸和N-烯丙基肌氨酸的酯类化合物对日本萝卜由尖孢镰刀菌萝卜专化型引起的黄变病具有强效的预防作用。这些化合物还通过叶面处理对番茄镰刀菌枯萎病有效。N-烯丙基肌氨酸盐的预防活性在酯类的醇部分的变动下变化不大。尽管正十二烷基N-烯丙基肌氨酸盐显示能有效控制镰刀菌病害，但不影响镰刀菌在琼脂培养基上的生长。预防效果依赖于施用时间。在用这些化学品处理的植物中，观察到过氧化物酶活性的增强和总酚的积累。
• N-Alkylation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl α-amino esters
  作者：Iain Coldham、Mark L. Middleton、Philip L. Taylor

  DOI：10.1039/a705550a

  日期：——

  N-Alkylation of N-allyl α-amino esters and [2,3]-Stevens rearrangement occur in one pot on warming in the solvent DMF, with the bases K2CO3 and DBU; this in situ formation of the quaternary ammonium salts and rearrangement of the subsequent ylides gives N,N-dialkylated allyl glycine derivatives.

  N- 烯丙基 δ±-氨基酯的 N-烷基化和 [2,3]-Stevens 重排是在溶剂 DMF 中加热后，用碱 K2CO3 和 DBU 在一锅内完成的；这种原位形成的季铵盐和随后酰化物的重排生成了 N,N-二烷基化的烯丙基甘氨酸衍生物。
• Strain-release C–C bond cleavage enables the [2,3]-sigmatropic rearrangement of tertiary allylamines
  作者：Rui-Han Dai、Lu Han、Qi Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d1cc03141d

  日期：——

  strategy has been established for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of quaternary allylammonium ylides, generated in situ from tertiary allylamines and a bicyclo[1.1.0]butane via strain-release C–C bond cleavage. A range of tertiary allylamines with an acidic α-C–H bond participated in the 1-sulfonylbicyclo[1.1.0]butane-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement, delivering structurally diverse N-cyclobutyl

  已经为季烯丙基铵叶立德的 [2,3]-sigmatropic 重排建立了一种新策略，该策略由叔烯丙基胺和双环 [1.1.0] 丁烷通过应变释放 C-C 键裂解原位生成。一系列具有酸性 α-C-H 键的叔烯丙胺参与了 1-磺酰基双环 [1.1.0] 丁烷介导的 [2,3]-σ 重排，以中等至优异的产率提供结构多样的N-环丁基高烯丙胺。
• Accumulation, Characterization and Reactivity of Chiral Ammonium‐Carboxonium Dications in Superacid
  作者：Emanuela Berrino、Thomas Cantin、Maxime Artault、Stefanie Beck、Christoph Jessen、Jérôme Marrot、Frédéric Guégan、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202404066

  日期：——

  Chiral ammonium-oxocarbenium dications are accumulated in superacid through a tandem diastereoselective proton-transfer/intramolecular cyclization. Their reactivity in the diastereoselective remote functionalization of non-activated alkene is explored.

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。
• Coldham, Iain; Middleton, Mark L.; Taylor, Philip L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2817 - 2821
  作者：Coldham, Iain、Middleton, Mark L.、Taylor, Philip L.

  DOI：——

  日期：——