2-(溴甲氧基)乙腈 | 59463-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(溴甲氧基)乙腈
• 英文名称: 2-bromo-2-methoxyacetonitrile
• CAS: 59463-57-9
• 化学式: C₃H₄BrNO
• 分子量: 149.975
• InChiKey: ZTHZUEWGENSHQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲氧基)乙腈 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到cyanomethoxymethyl(triphenyl)phosphanium,bromide
  参考文献：
  名称：

  Rotational barrier in 1-cyano-1-methoxyallyl radical: a contribution to the problem of capto-dative radical stabilization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00315a035
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(溴甲氧基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  (2-氰基烯丙基)三甲基硅烷和(2-氰乙基)三甲基硅烷。独特的 σπ Captodative 系统

  摘要：

  研究了（2-氰基烯丙基）三甲基硅烷的加成反应以及（2-氰乙基）三甲基硅烷的夺氢反应。这些化合物在自由基反应中表现出高反应性，证明存在 σπ 俘获效应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.297

文献信息

• A practical approach to non-natural or N-unsubstituted α-arylglycine derivatives: Hf(OTf)4-doped Me3SiCl system-catalyzed aminomethylation of electron-rich arenes with a new type of N,O-acetal
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuta Shimano、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.052

  日期：2008.9

  demonstrated the Hf(OTf)4-doped Me3SiCl system-catalyzed aminomethylation of electron-rich aromatic compounds, such as indoles and anilines, with new types of N,O-acetals having a variety of functional groups, such as cyano, ester, bis(trimethylsilyl)amino, diallylamino, and cyclic amino moieties, for the preparation of non-natural aromatic amino acid derivatives. Aminomethylation using an N,O-acetal with a

  作者已经证明了Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的富电子芳族化合物（如吲哚和苯胺）的氨甲基化，以及具有各种官能团的新型N，O-乙缩醛，如氰基，酯，双（三甲基甲硅烷基）氨基，二烯丙基氨基和环状氨基部分，用于制备非天然芳香族氨基酸衍生物。在直接制备N-未取代的α-吲哚基甘氨酸衍生物的过程中，使用N，O-乙缩醛与双（三甲基甲硅烷基）氨基的氨基甲基化特别成功，该过程仅需进行标准的水性处理即可。
• DINIZO S. E.; FREERKSEN R. W.; PABST W. E.; WATT D. S., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 17, 2846-2849
  作者：DINIZO S. E.、 FREERKSEN R. W.、 PABST W. E.、 WATT D. S.

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI HIDEKI; KYUSHIN SOICHIRO; NAKADAIRA YASUHIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 297-300
  作者：SAKURAI HIDEKI、 KYUSHIN SOICHIRO、 NAKADAIRA YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• (2-Cyanoallyl)trimethylsilane and (2-Cyanoethyl)trimethylsilane. Unique σπ Captodative Systems
  作者：Hideki Sakurai、Soichiro Kyushin、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1987.297

  日期：1987.2.5

  as well as hydrogen abstraction reactions of (2-cyanoethyl)trimethylsilane were examined. These compounds exhibit high reactivities in free-radical reactions, demonstrating existence of the σπ captodative effect.

  研究了（2-氰基烯丙基）三甲基硅烷的加成反应以及（2-氰乙基）三甲基硅烷的夺氢反应。这些化合物在自由基反应中表现出高反应性，证明存在 σπ 俘获效应。
• Rotational barrier in 1-cyano-1-methoxyallyl radical: a contribution to the problem of capto-dative radical stabilization
  作者：Hans Gert Korth、Petra Lommes、Reiner Sustmann

  DOI：10.1021/ja00315a035

  日期：1984.2