(2R)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol | 638990-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol；(2R)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 638990-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: SNDFRVPKIVPGED-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  408.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的首次对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的对映选择性合成。合成中的关键反应是Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应。Rhaphidecursinol A 的绝对构型得到确认。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400144
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 AD-mix-β 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2R)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的首次对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的对映选择性合成。合成中的关键反应是Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应。Rhaphidecursinol A 的绝对构型得到确认。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400144

文献信息

• Ren, Xinfeng; She, Xuegong; Peng, Kun, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 6, p. 358 - 359
  作者：Ren, Xinfeng、She, Xuegong、Peng, Kun、Su, Ying、Xie, Xingang、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——
• First Enantioselective Synthesis of the Neolignans Rhaphidecursinol A and Virolongin B
  作者：Xinfeng Ren、Xuegong She、Kun Peng、Ying Su、Xingang Xie、Xinfu Pan、Hongbin Zhang

  DOI：10.1002/jccs.200400144

  日期：2004.10

  The enantioselective synthesis of the neolignans Rhaphidecursinol A and Virolongin B is reported for the first time. The key reactions in the synthesis were Sharpless asymmetric dihydroxylation and Mitsunobu reaction. The absolute configuration of Rhaphidecursinol A was confirmed.

  首次报道了新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的对映选择性合成。合成中的关键反应是Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应。Rhaphidecursinol A 的绝对构型得到确认。