(R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-O-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-propanol | 124151-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-O-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-propanol
• 英文别名: (-)-(8R)-Δ^8′-3,4,5,3′,5′-pentamethoxy-8-O-4′-neolignan；(-)-(8R)‑Δ^8′-3,4,5,',5'-pentamethoxy‑8‑O‑4′‑neolignan；virolongin B；1,3-dimethoxy-5-prop-2-enyl-2-[(2R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]oxybenzene
• CAS: 124151-41-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: ZOPUPXKPXCSWAE-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix-β 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-O-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的首次对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的对映选择性合成。合成中的关键反应是Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应。Rhaphidecursinol A 的绝对构型得到确认。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400144

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of the Neolignans Rhaphidecursinol A and Virolongin B
  作者：Xinfeng Ren、Xuegong She、Kun Peng、Ying Su、Xingang Xie、Xinfu Pan、Hongbin Zhang

  DOI：10.1002/jccs.200400144

  日期：2004.10

  The enantioselective synthesis of the neolignans Rhaphidecursinol A and Virolongin B is reported for the first time. The key reactions in the synthesis were Sharpless asymmetric dihydroxylation and Mitsunobu reaction. The absolute configuration of Rhaphidecursinol A was confirmed.

  首次报道了新木脂素 Rhaphidecursinol A 和 Virolongin B 的对映选择性合成。合成中的关键反应是Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应。Rhaphidecursinol A 的绝对构型得到确认。