exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en-8-one | 17876-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en-8-one
• 英文别名: exo-tricyclo-[3.2.1.0^2,4]oct-6-en-8-one；exo-tricyclo(3.2.1.0^2,4)octan-6-en-8-one；exo-Tricyclo<3.2.1.0^2.4>octen-(6)-on-(8)；(1R,2S,4R,5S)-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-en-8-one
• CAS: 17876-06-1
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: SAALDVJAFXJQTM-UMRXKNAASA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en-8-one 生成 环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  通过取代环戊二烯的环加成反应合成 1,2,3,4,5,6,7-七取代的环庚三烯

  摘要：

  提出了两种合成环中具有各种取代基的七取代环庚三烯的方案。第一种方法基于 2,5-二甲氧基羰基-3,4-二苯基环戊二烯酮与取代环丙烯的环加成反应，并允许获得分子中含有两个或三个吸电子取代基的环庚三烯。第二种方法采用取代的环戊二烯酮和合适的重氮乙酸乙烯酯之间的级联反应。它允许吸电子取代基的数量增加到五个。在所有情况下，七取代的环庚三烯仅作为可能的异构体之一形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600516
• 作为产物：
  描述：

  exo,syn-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octen-(6)-ol-(8) 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  某些三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的制备和结构

  摘要：

  1,2,3,4-四氯-5,5- <异甲氧基环戊-1,3-二烯与环丙烯的Diels-Alder反应已用于提供某些内-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物。几个exo -tricyclo [3.2.1。使用标准反应从已知的前体合成2,4 ]辛烷衍生物。讨论了（最终）乙酸7-降冰片二烯基乙酸酯与重氮甲烷反应生成的四环醇的立体化学。提出并讨论了许多三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的PMR谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82700-9

文献信息

• Photochemical rearrangements of .beta.,.gamma.-cyclopropyl-.beta.',.gamma.'-epoxy ketones
  作者：Semiramis Ayral-Kaloustian、William C. Agosta

  DOI：10.1021/jo00158a027

  日期：1983.5