2,4,6-cycloheptatrien-1-ol | 19063-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-cycloheptatrien-1-ol
• 英文别名: tropyl alcohol；Troponol；cyclohepta-2,4,6-trienol；Tropyliumhydroxid；Tropylcarbinol；Tropylalkohol；Tropylium hydroxide；cyclohepta-2,4,6-trien-1-ol
• CAS: 19063-18-4
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: VYFFZXBJEZVYLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-cycloheptatrien-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 tropylium cation
  参考文献：
  名称：

  醇异解的一般酸催化

  摘要：

  二二茂铁基苯基甲醇 (5) 向碳阳离子的转化是在 H/sub 2/O:CH/sub 3/CN、1:1 w/w 和 ..cap α.. = 0.88 中的一般酸催化下的。托醇的相应反应也是一般酸催化的，在水中..cap alpha..=0.71和0.90，H/sub 2/O:CH/sub 3/CN，1:1 w/w。然而，氢离子催化的反应具有逆溶剂动力学氢同位素效应，对于5 in H/sub 2/O(D/sub 2/O):CH的反应，k/sub H20//k/sub D20/ = 0.56 /sub 3/CN. 考虑醇质子化的平衡常数表明，随着碳正离子稳定性的增加，酸催化的醇向碳正离子的转化应该从逐步转变为协调一致。

  DOI：

  10.1021/ja00403a038
• 作为产物：
  描述：

  tropylium cation 在 盐酸 作用下， 生成 2,4,6-cycloheptatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇异解的一般酸催化

  摘要：

  二二茂铁基苯基甲醇 (5) 向碳阳离子的转化是在 H/sub 2/O:CH/sub 3/CN、1:1 w/w 和 ..cap α.. = 0.88 中的一般酸催化下的。托醇的相应反应也是一般酸催化的，在水中..cap alpha..=0.71和0.90，H/sub 2/O:CH/sub 3/CN，1:1 w/w。然而，氢离子催化的反应具有逆溶剂动力学氢同位素效应，对于5 in H/sub 2/O(D/sub 2/O):CH的反应，k/sub H20//k/sub D20/ = 0.56 /sub 3/CN. 考虑醇质子化的平衡常数表明，随着碳正离子稳定性的增加，酸催化的醇向碳正离子的转化应该从逐步转变为协调一致。

  DOI：

  10.1021/ja00403a038

文献信息

• DDQ-mediated oxidative coupling reaction of N,N-dimethyl enaminones with cycloheptatriene
  作者：Dongping Cheng、Chenze Yu、Yueqi Pu、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153609

  日期：2022.2

  An efficient 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated oxidative coupling reaction of N,N-dimethyl enaminones with cycloheptatriene is developed. It provides a variety of α-alkenylated 1,3-dicarbonyl compounds in moderate to good yields under mild conditions.

  开发了一种高效的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导的N,N-二甲基烯胺酮与环庚三烯的氧化偶联反应。它在温和条件下以中等至良好的产率提供多种 α-烯基化 1,3-二羰基化合物。
• Facile decomposition of 9-substituted 9-xanthydrols in basic media. Dependence of reaction behavior on structure and metal ion
  作者：Rafik Karaman、Ibraheem T. Badejo、James L. Fry

  DOI：10.1021/ja00198a082

  日期：1989.8

  have Rsub 3}COH yields} Rsub 2}C double bond} O + RH (1) decompositions of alcohols by free-radical pathways. Theoretical and experimental studies of the mechanisms of alkoxide decompositions have considered both heterolytic and homolytic pathways. Here they report the observation of unusual facile fragmentation of the alkoxides of several 9-substituted-9-xanthydrols in THF or Csub 6}Dsub 6} by

  空间拥挤的叔醇可能会碎裂成酮和烃（方程式 1）。已经报道了醇盐在凝聚相和气相中离子分解为碳负离子和羰基化合物，以及 Rsub 3}COH 产量} Rsub 2}C 双键} O + RH (1) 分解醇通过自由基途径。醇盐分解机制的理论和实验研究已经考虑了异裂和均裂途径。在这里，他们报告了在 THF 或 Csub 6}Dsub 6} 中通过离子或自由基过程观察到的几种 9-取代-9-xanthydrols 的醇盐的异常容易碎裂，这取决于取代基的性质和金属。
• BUNTON, C. A.;DAVOUDAZEDEH, F.;WATTS, W. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 13, 3855-3858
  作者：BUNTON, C. A.、DAVOUDAZEDEH, F.、WATTS, W. E.

  DOI：——

  日期：——
• General acid catalysis of alcohol heterolysis
  作者：Clifford A. Bunton、Faegh Davoudazedeh、William E. Watts

  DOI：10.1021/ja00403a038

  日期：1981.7

  The conversion of diferrocenylphenylmethanol (5) into the carbocation is general acid catalyzed in H/sub 2/O:CH/sub 3/CN, 1:1 w/w, and ..cap alpha.. = 0.88. The corresponding reaction of tropyl alcohol is also general acid catalyzed, and ..cap alpha.. = 0.71 and 0.90 in water and H/sub 2/O:CH/sub 3/CN, 1:1 w/w, respectively. However, the hydrogen ion catalyzed reactions have inverse solvent kinetic

  二二茂铁基苯基甲醇 (5) 向碳阳离子的转化是在 H/sub 2/O:CH/sub 3/CN、1:1 w/w 和 ..cap α.. = 0.88 中的一般酸催化下的。托醇的相应反应也是一般酸催化的，在水中..cap alpha..=0.71和0.90，H/sub 2/O:CH/sub 3/CN，1:1 w/w。然而，氢离子催化的反应具有逆溶剂动力学氢同位素效应，对于5 in H/sub 2/O(D/sub 2/O):CH的反应，k/sub H20//k/sub D20/ = 0.56 /sub 3/CN. 考虑醇质子化的平衡常数表明，随着碳正离子稳定性的增加，酸催化的醇向碳正离子的转化应该从逐步转变为协调一致。