ethyl (Z)-2-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-3-(2-thienyl)-2-propenoate | 1174757-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-3-(2-thienyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1174757-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅PS
• 分子量: 304.304
• InChiKey: KEQWYBQOIKNMKI-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-3-(2-thienyl)-2-propenoate 在 [Rh(cod)2]SbF6 、 1-{(R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]-2-methylpropyl}-2-(diphenylphosphino)imidazole 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-3-(2-thienyl)-2-propionate
  参考文献：
  名称：

  新型手性二茂铁基二膦配体对映体选择性催化Rh催化3-芳基-2-膦酰基甲基丙烯酸酯的加氢反应

  摘要：

  新型的具有咪唑环的手性二茂铁基二膦配体（R c，S Fc）-ImiFerroPhos通过五步转化由酰基二茂铁制备，并成功地用于Rh催化的各种3-芳基-不对称加氢反应取代的2-膦酰基甲基丙酸酯，其中一系列手性3-膦酰基-2-芳基甲基丙酸衍生物的ee值高达98％。

  DOI：

  10.1021/ol9012469
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 PEG-400 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl (Z)-2-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-3-(2-thienyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-3-phosphonopropanoic acid derivatives via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  The commercially available ferrocene-based diphosphine ligand (S-c,S-Fc)-TaniaPhos was found to be highly effective in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-aryl-2-(phosphonomethyl)propenates. Excellent enantioselectivity (90-98% ee) and high catalytic activity (S/C up to 1000) have been achieved, which represents the best results reported so far. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.002