O,O-diethyl (cyclohexylmethyl)phosphonate | 63909-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl (cyclohexylmethyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl (cyclohexylmethyl)phosphonate；Diethyl-(cyclohexylmethyl)phosphonat；diethyl cyclohexylmethylphosphonate；diethyl cyclohexyl-methyl-phosphonate；Phosphonic acid, (cyclohexylmethyl)-, diethyl ester；diethoxyphosphorylmethylcyclohexane
• CAS: 63909-49-9
• 化学式: C₁₁H₂₃O₃P
• 分子量: 234.276
• InChiKey: ZPWOKUKDIYNLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl (cyclohexylmethyl)phosphonate 、 草酰氯单乙酯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 生成 Ethyl-3-cyclohexyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat
  参考文献：
  名称：

  化学合成化学和NMR-化学合成化学取代膦酸酯†

  摘要：

  磷酸丙酮酸酯：合成，NMR研究和反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780715
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (chlorocyclohexylidenemethyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到O,O-diethyl (cyclohexylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Phosphonates from Diethyl (Trichloromethyl)phosphonate

  摘要：

  Commercially available diethyl (1,1,1-trichloromethyl)phosphonate was reacted with aldehydes and ketones to generate (chlorovinyl)phosphonates in a single step. These intermediates could be hydrogenated in high yields to the corresponding saturated phosphonates.

  DOI：

  10.1021/jo00095a033

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

  有机硼烷在温和条件下与含磷类卡宾反应生成多种功能化的有机磷化合物。在某些情况下，可以观察到与硼相连的一组选择性迁移。次膦酸酯-硼烷复合物被引入作为合成次膦酸酯的新型合成子。
• Phosphonyl, Phosphonothioyl, Phosphonodithioyl, and Phosphonotrithioyl Radicals:  Generation and Study of Their Addition onto Alkenes
  作者：Chrystel Lopin、Géraldine Gouhier、Arnaud Gautier、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo0348064

  日期：2003.12.1

  The treatment of benzyl dialkyl phosphites and dithiophosphites with benzeneselanyl chloride generates an Arbuzov-type transformation leading to the dialkyl selenophosphates 19a and 19b and to selenophosphorodithioates 21a and 21b. Interaction of these substrates with Lawesson's reagent yields the corresponding selenophosphorothioates 20a and 20b and the selenophosphorotrithioates 22a and 22b. When

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。
• Lowen Gregory T., Almond Merrick R., J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4548-4550
  作者：Lowen Gregory T., Almond Merrick R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen, chemische Reaktionen und NMR-spektroskopische Untersuchungen substituierter Phosphonopyruvate
  作者：Helmut Feistauer、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19950780715

  日期：1995.11.1

  Phosphonopyruvates: Syntheses, NMR Investigations, and Reactions

  磷酸丙酮酸酯：合成，NMR研究和反应