[(2,4-Diphenyl-thiazol-5-yl)-methylsulfanyl-methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester | 134891-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(2,4-Diphenyl-thiazol-5-yl)-methylsulfanyl-methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: 5-[Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-methylsulfanylmethyl]-2,4-diphenyl-1,3-thiazole
• CAS: 134891-85-3
• 化学式: C₂₃H₂₈NO₃PS₂
• 分子量: 461.586
• InChiKey: FNCYXGPNOREKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Methylphenyl) [(2,4-diphenyl-1,3-thiazol-5-yl)-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]sulfanylformate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2,4-Diphenyl-thiazol-5-yl)-methylsulfanyl-methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to Dialkyl Heteroarylmethylphosphonates and [Alkylthio(heteroaryl)methyl]phosphonates: Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine, Imidazo[1,2-a]pyrimidine, Indolizine and Thiazole Derivatives

  摘要：

  杂芳基(羟基)甲基]膦酸盐 2-5（吲哚利嗪 2、咪唑并[1,2-a]吡啶 3、咪唑并[1,2-a]嘧啶 4 和 2-苯基噻唑 5）在乙腈/4-二甲氨基吡啶中与对甲氧基硫代碳酰氯反应后，很容易转化为相应的 O. O-硫代碳酸盐 6-8 和 18、O-硫代碳酸酯 6-8 和 18，而在吡啶/二氯甲烷中反应则分别生成异构体 O,S-硫代碳酸酯 9-11 和 19。使用三丁基氢化锡/偶氮二异丁腈（AIBN）在温甲苯中顺利地对这两个系列的化合物进行同质裂解，得到新的杂芳基甲基膦酸盐 12-14 和 20。在甲醇中用甲醇钠进行皂化，然后用碘甲烷进行烷基化，可将 O、S-硫代碳酸盐 9-11 和 19 有效地转化为具有合成吸引力的δ-甲硫基取代衍生物 15-17 和 21。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26466