(E)-4-(oct-4-en-4-yl)pyridine | 1239454-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(oct-4-en-4-yl)pyridine
• 英文别名: 4-[(E)-oct-4-en-4-yl]pyridine
• CAS: 1239454-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: BDVVKAJQYPFRRM-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基铝 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到(E)-4-(oct-4-en-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍/路易斯酸催化吡啶选择性 C-4 烷基化

  摘要：

  通过镍/路易斯酸与 N-杂环卡宾配体的协同催化，首次实现了吡啶在烯烃和炔烃之间的直接 C-4 选择性加成。烯烃和吡啶上的各种取代基都可以耐受，以中等至良好的产率得到线性 4-烷基吡啶。另一方面，通过苯乙烯加成得到支化的 4-烷基吡啶。还描述了 C-4 选择性烯基化的一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja106514b

文献信息

• Bimetallic Nickel Aluminun Mediated <i>Para</i>-Selective Alkenylation of Pyridine: Direct Observation of η²,η¹-Pyridine Ni(0)−Al(III) Intermediates Prior to C−H Bond Activation
  作者：Chung-Chih Tsai、Wei-Chih Shih、Cyong-Hui Fang、Chia-Yi Li、Tiow-Gan Ong、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1021/ja1061246

  日期：2010.9.1

  We have presented new amino-NHC Ni-Al complex mediated para C-H bond activation for pyridine and quinolin, and isolated for the first time the intermediate structure of a bimetallic eta(2),eta(1)-pyridine pyridine nickel aluminum complex prior to its C-H activation, which serves as key evidence for bimetallic catalysis.
• Selective C-4 Alkylation of Pyridine by Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Yuuya Yamada、Natsuko Kashihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja106514b

  日期：2010.10.6

  Direct C-4-selective addition of pyridine across alkenes and alkynes is achieved for the first time by nickel/Lewis acid cooperative catalysis with an N-heterocyclic carbene ligand. A variety of substituents on both alkenes and pyridine are tolerated to give linear 4-alkylpyridines in modest to good yields. The addition across styrene, on the other hand, gives branched 4-alkylpyridines. A single example

  通过镍/路易斯酸与 N-杂环卡宾配体的协同催化，首次实现了吡啶在烯烃和炔烃之间的直接 C-4 选择性加成。烯烃和吡啶上的各种取代基都可以耐受，以中等至良好的产率得到线性 4-烷基吡啶。另一方面，通过苯乙烯加成得到支化的 4-烷基吡啶。还描述了 C-4 选择性烯基化的一个例子。