pyrazolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester | 57699-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrazolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl phenylmethyl 1,2-pyrazolidinedicarboxylate；benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl)pyrazolidine-1-carboxylate；1-benzyl 2-(tert-butyl) pyrazolidine-1,2-dicarboxylate；1-benzyloxycarbonyl-2-t-butoxycarbonylpyrazolidine；Boc-azPro benzyl ester；pyrazolidine-1,2-dicarboxylic acid benzyl ester tert-butyl ester；1-Benzyl 2-tert-butyl pyrazolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl pyrazolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 57699-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: UVPBTBMYZNTBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到N-benzylazaprolinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷衍生物作为二肽基肽酶IV（DP-IV）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了一系列新的吡唑烷衍生物，并评估了它们抑制二肽基肽酶IV（DP-IV）的能力。化合物9i是该系列中活性最高的化合物，IC50值为1.56 microM，ED50值为80 mg / kg（体内DP-IV抑制；口服）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.020
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 pyrazolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azaproline 对酰胺顺反异构的影响：包括 TRH 类似物在内的模型肽的构象分析和 NMR 研究

  摘要：

  β-转角是蛋白质和肽中经过充分研究的基序。四个残基在肽链的方向上几乎完全旋转了 180 度，定义了 β 转角。根据残基 i + 1 和 i + 2 骨架的 Phi 和 Psi 扭转角定义了几种类型的 β 转角。 一种特殊类型的 β 转角，即 VI 型转角，通常包含带有顺式的脯氨酸残基 i + 2 上的 -酰胺键。在氮杂氨基酸中，氨基酸的 α-碳变为氮。核磁共振研究表明，含有氮杂脯氨酸 (azPro) 的肽在晶体和有机溶剂中更喜欢 VI 型β-转角。使用 GB/SA 水溶剂化模型的 MC/MD 模拟探索了含水系统中含 azPro 肽的构象偏好。azPro 的顺式-酰胺构象异构体的构象偏好的增加被清楚地看到，但与先前的建议相比，反式构象异构体的稳定性增加相对较小。为了根据晶体结构和 NMR 在有机溶剂中的实验数据测试计算的有效性，合成了 [azPro(3)]-TRH 和 [Phe(2), azPro(3)]-TRH，及其构象偏好由

  DOI：

  10.1021/ja020994o

文献信息

• HISTAMINE H3 INVERSE AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20100204214A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物对于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病和代谢性疾病，具有用处。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物配方及其使用方法。
• Chemotactic Peptide Analogues Centrally Constrained ChemotacticN-Formyltripeptides: Synthesis, Conformation, and Activity of Two New Analogues
  作者：Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Ines Torrini、Gino Lucente、Gaia Mastropietro、Maurizio Paci、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/ardp.19963291202

  日期：——

  controlling both the backbone conformation and the biochemical activity is the subject of recent interest. Here, two new centrally constrained fMLP‐OMe analogues, namely HCO‐Met‐azaPro‐Phe‐OMe (4) and HCO‐Met‐(γ‐lactam)‐Phe‐OMe (6) have been synthesized and their CDCl3 solution conformation and activity have been studied. The azapeptide 4 adopts β‐folded conformation with the azaPro residue at the

  趋化性 N-甲酰三肽 HCO-Met-Leu-Phe-OMe (fMLP-OMe) 的中心残基在控制骨架构象和生化活性方面的作用是最近感兴趣的主题。在这里，合成了两种新的中心约束 fMLP-OMe 类似物，即 HCO-Met-azaPro-Phe-OMe (4) 和 HCO-Met-(γ-内酰胺)-Phe-OMe (6) 以及它们的 CDCl3 溶液构象和活动进行了研究。氮杂肽 4 采用 β-折叠构象，i+2 位为 azaPro 残基，分子内 H-键涉及甲酰氧和 Phe NH。γ-内酰胺三肽 6 更喜欢半延伸的骨架构象。当在人类中性粒细胞上进行测试时，发现这两种新模型实际上都没有生物活性。
• Histamine H3 Inverse Agonists and Antagonists and Methods of Use Thereof
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20110065694A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including, e.g., neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as, e.g., histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical compositions containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于神经系统疾病和代谢性疾病。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，例如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• [EN] METHOD OF DRUG DESIGN AND OPTIMISATION UTILIZING STEREOCHEMICAL MIMICRY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONCEPTION ET D'OPTIMISATION DE MÉDICAMENTS UTILISANT UN MIMÉTISME STÉRÉOCHIMIQUE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2017189920A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention relates to a method of designing or optimizing a drug candidate by making stereodynamic derivatives as well as novel derivatives of Glyx-13 with improved biological and pharmacological properties.

  这项发明涉及一种通过制备立体动力学衍生物以及具有改进生物学和药理学性质的Glyx-13新衍生物来设计或优化药物候选物的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of stable β 6.3 -Helices: Discovery of non-hemolytic antibacterial peptides
  作者：Damodara N. Reddy、Sukrit Singh、Chris M.W. Ho、Janki Patel、Paul Schlesinger、Stephen Rodgers、Allan Doctor、Garland R. Marshall

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.057

  日期：2018.4

  alternating L and D amino acids, is characterized by its wide central pore; upon insertion into membranes, it forms channels that disrupts ion gradients. We present helical peptidomimetics with this characteristic wide central pore that have been designed to mimic gramicidin A channels. Mimetics were designed using molecular modeling focused on oligomers of heterochiral dipeptides of proline analogs,

  短杆菌肽 A 是一种由交替的 L 和 D 氨基酸制成的局部抗生素，其特点是中央孔宽；插入膜后，它会形成破坏离子梯度的通道。我们提出了螺旋肽模拟物，它具有这种特征性的宽中央孔，旨在模拟短杆菌肽 A 通道。模拟物是使用专注于脯氨酸类似物异手性二肽寡聚体的分子模型设计的，特别是氮杂脯氨酸 (AzPro)。水中的分子动力学模拟证实了设计螺旋的稳定性。合成了十六个残基的甲酰基-(AzPro-Pro) 8 -NHCH 2 CH 2 OH 螺旋以及完整的三十二个残基 Cbz-(AzPro-Pro) 16 -O t卜渠道。没有观察到脂质体裂解活性，表明缺乏通道形成，可能是由于膜中不适当的氢键相互作用。与短杆菌肽 A 不同，这些肽模拟物也不会溶血红细胞。