3-(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl | 157133-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: biphenyl-3-yl-(3-bromo-propyl)-ether；3-Brom-1-(biphenylyl-(3)-oxy)-propan；Biphenyl-3-yl-(3-brom-propyl)-aether；3-(Biphenylyl-(3)-oxy)-propylbromid；3-(3-Brom-propyloxy)-biphenyl；3-biphenylyl 3-bromopropyl ether；1-(3-bromopropoxy)-3-phenylbenzene
• CAS: 157133-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• 分子量: 291.187
• InChiKey: AGBGXBKASCXQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 5-([1,1'-biphenyl]-3-yloxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐的无金属和氧化还原中性转化为可见光的自由基

  摘要：

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201807181
• 作为产物：
  描述：

  间羟基联苯 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium n-propoxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 以77%的产率得到3-(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  作为活性和选择性组胺H3受体配体的4-吡啶基-哌嗪衍生物的结构修饰和体外药理学评估。

  摘要：

  具有变化的烷基接头长度和东部取代基的一系列新的4-吡啶基哌嗪衍生物被证明是在纳摩尔浓度范围内有效的组胺H 3受体（hH 3 R）配体。在关注其烷基连接基长度的同时，具有六个亚甲基连接基的衍生物往往比其五个亚甲基同系物更有效。此外，就苯氧基乙酰基和苯氧基丙酰基衍生物而言，八个亚甲基连接基的活性均低于其七个亚甲基同系物。然而，在对烷基接头长度影响的收集数据的整体分析中，三个亚甲基同系物似乎是最高的hH 3。到目前为止，我们小组中所有已描述的4-吡啶基哌嗪衍生物之间的R亲和力。就联苯和二苯甲酮衍生物而言，具有对位取代的第二芳族环的化合物比其间类似物具有更高的亲和力。有趣的是，二苯甲酮衍生物18在所有测试的化合物中显示出最高的亲和力（hH 3 R K i  = 3.12 nM）。使用分子建模技术证明了造成其高亲和力的可能的蛋白质-配体相互作用。此外，使用体外方法评估了选择性，在H 3 R上的固有活性以及所选配体的类药物特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103071

文献信息

• Substituted benzoic acids, inhibitors of phospholipases A.sub.2
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US05374772A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## R is hydrogen, lower alkyl, --(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2 or --CH.sub.2 OOCR.sub.3 wherein R.sub.3 is lower alkyl; R.sub.1 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n --, wherein n is 0-17, or R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, wherein p is 2-18 and R.sub.4 is 1- or 2-naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, phenyl, phenoxy, or substituted phenyl or phenoxy wherein the substituent is selected from the group consisting of hydroxy, benzyloxy, methylsulfinyl, methylsulfonyl or phenyl; R.sub.2 is R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, 1-adamantyl--CO-- or diphenylmethyl--CO--, and, when R is hydrogen, pharmaceutically acceptable salts with bases. The compounds of formula I are potent inhibitors of phospholipases A.sub.2 (PLA.sub.2 's) and are therefore useful in the treatment of diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  该发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R为氢、较低的烷基、--(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2或--CH.sub.2 OOCR.sub.3，其中R.sub.3为较低的烷基；R.sub.1为CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n--，其中n为0-17，或R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，其中p为2-18，R.sub.4为1-或2-萘氧基、2,3-或3,4-二羟基苯基、苯基、苯氧基，或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自羟基、苄氧基、甲基亚砜基、甲基砜基或苯基；R.sub.2为R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，1-金刚烷基--CO--或二苯甲基--CO--，当R为氢时，与碱形成的药用盐。式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗疾病如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血以及创伤诱发的炎症（如脊髓损伤）中有用。
• Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
  申请人：Laine I. Damane

  公开号：US20070185155A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌肽乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel pan agonists of FFA1, PPARγ and PPARδ
  作者：Zheng Li、Zongtao Zhou、Fengjian Deng、Yuyi Li、Danjun Zhang、Luyong Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.071

  日期：2018.11

  of metabolic syndrome such as type 2 diabetes. Based on the hypothesis that the dual agonists of PPARs and FFA1 would act as insulin sensitizers and secretagogues by simultaneous activation of PPARs and FFA1, we developed the design strategy to obtain dual PPARs/FFA1 agonist by hybrid FFA1 agonist 1 with PPARδ agonist 2 in consideration of their structural similarity. As expected, systematic exploration

  游离脂肪酸受体1（FFA1）和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）作为治疗代谢综合征（如2型糖尿病）的有效靶标引起了人们的兴趣。基于该假设，即PPARs的和FFA1的双重激动剂将作为胰岛素敏化剂和分泌由PPARs的和FFA1的同时激活，我们开发了设计策略通过混合FFA1以获得双PPARs的/ FFA1激动剂激动剂1与PPARδ激动剂2在考虑它们的结构相似性。不出所料，系统探索结构-活性关系和分子模型可导致发现铅化合物15，一种泛激动剂，在FFA1，PPARγ和PPARδ之间具有相对平衡的活性。剂量反应关系研究表明，泛激动剂15以剂量依赖的方式抑制了血糖水平的波动。在ob / ob小鼠接受5天治疗期间，泛激动剂15（100 mg / kg）表现出持续的降血糖作用，甚至接近最先进的FFA1激动剂（TAK-875，40 mg / kg），这可能是由于它的泛PPARs / FFA1活性可同时调
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005104745A2

  公开（公告）日：2005-11-10

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  本文提供了肌肉型乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  申请人：Laine Damane I.

  公开号：US20090124653A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  本文提供了毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。