2-Hexyloxy-hexane | 78826-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hexyloxy-hexane
• 英文别名: Butyl Ethyl Hexyl Ether；1-hexan-2-yloxyhexane
• CAS: 78826-23-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: OCEJORLHBDCNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 DELOXAN ASP 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 150.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 以54%的产率得到正己醚
  参考文献：
  名称：

  超临界流体中醇的连续酸催化脱水：一种高选择性清洁合成缩醛、缩酮和醚的新方法

  摘要：

  我们报告了一种使用固体酸催化剂、DELOXAN ASP 或 AMBERLYST 15 和超临界流体溶剂形成醚、缩醛和缩酮的新连续方法。在醚形成的情况下，我们观察到线性烷基醚的高选择性，很少重排得到支链醚。这种重排在常规合成中很常见。我们的方法对一系列正辛醇和仲醇 2-丙醇均有效。在苯酚与烷基化剂的反应中，可以调整连续反应以提供优先的 O-或 C-烷基化，使用超临界丙烯进行高达 49% 的 O-烷基化。我们还研究了一系列环醚的合成，并展示了一种在非常温和的条件下从 1,4-丁二醇合成 THF 的改进方法。

  DOI：

  10.1021/ja991562p

文献信息

• Chemical conversions using sheet silicates: novel intermolecular dehydrations of alcohols to ethers and polymers
  作者：James A. Ballantine、Mary Davies、Howard Purnell、Mongkon Rayanakorn、John M. Thomas、Kevin J. Williams

  DOI：10.1039/c39810000427

  日期：——

  Aliphatic primary alcohols, when intercalated in certain ion-exchanged montmorillonites, react preferentially via an intermolecular nucleophilic displacement of water to give high yields of di-(alk-1-yl) ethers, rather than the competitive intramolecular dehydration to alkenes; an essentially similar process yields polymeric material, poly(phenylenemethylene), from benzyl alcohol, but aliphatic secondary

  当插入某些离子交换的蒙脱石中时，脂肪族伯醇优先通过分子间亲核取代水反应以产生高产率的二-（烷基-1-基）醚，而不是竞争性的分子内脱水生成烯烃。基本上类似的方法由苯甲醇产生聚合材料，聚苯撑亚甲基，而脂族仲和叔醇则几乎仅产生烯烃。
• Conversion of 1-hexanol to di-n-hexyl ether on acidic catalysts
  作者：Eduardo Medina、Roger Bringué、Javier Tejero、Montserrat Iborra、Carles Fité

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.11.024

  日期：2010.2

  Conversion, selectivity and yield of 1-hexanol liquid phase dehydration to di-n-hexyl ether (DNHE) were determined at 150–190 °C on three acidic catalysts, the thermally stable resin Amberlyst 70, the perfluoroalkanesulfonic Nafion NR50 and the zeolite H-BEA-25, in a batch reactor. The highest conversion and yield were achieved on Amberlyst 70 at 190 °C, but the most selective catalyst was Nafion NR50

  在150-190°C下，在三种酸性催化剂，热稳定的树脂Amberlyst 70，全氟链烷磺酸Nafion NR50和沸石H上测定了1-己醇液相脱水制二正己醚（DNHE）的转化率，选择性和产率。 -BEA-25，在间歇反应器中。在190°C下在Amberlyst 70上实现了最高的转化率和产率，但最具选择性的催化剂是Nafion NR50。在190°C的沸石上获得了良好的结果。这三种催化剂的表观活化能在108-140 kJ / mol的范围内。与H-BEA-25不同，在Amberlyst 70和NR50上进行DNHE合成的反应比将1-戊醇脱水成二正戊基醚（DNPE）更具活性，但选择性较低。
• The Continuous Acid-Catalyzed Dehydration of Alcohols in Supercritical Fluids:  A New Approach to the Cleaner Synthesis of Acetals, Ketals, and Ethers with High Selectivity
  作者：William K. Gray、Fiona R. Smail、Martin G. Hitzler、Stephen K. Ross、Martyn Poliakoff

  DOI：10.1021/ja991562p

  日期：1999.11.1

  We report a new continuous method for forming ethers, acetals and ketals using solid acid catalysts, DELOXAN ASP or AMBERLYST 15, and supercritical fluid solvents. In the case of ether formation, we observe a high selectivity for linear alkyl ethers with little rearrangement to give branched ethers. Such rearrangement is common in conventional syntheses. Our approach is effective for a range of n-alcohols

  我们报告了一种使用固体酸催化剂、DELOXAN ASP 或 AMBERLYST 15 和超临界流体溶剂形成醚、缩醛和缩酮的新连续方法。在醚形成的情况下，我们观察到线性烷基醚的高选择性，很少重排得到支链醚。这种重排在常规合成中很常见。我们的方法对一系列正辛醇和仲醇 2-丙醇均有效。在苯酚与烷基化剂的反应中，可以调整连续反应以提供优先的 O-或 C-烷基化，使用超临界丙烯进行高达 49% 的 O-烷基化。我们还研究了一系列环醚的合成，并展示了一种在非常温和的条件下从 1,4-丁二醇合成 THF 的改进方法。