O,O-diethyl S-(2-oxocyclohexyl) phosphorothioate | 130557-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O-diethyl S-(2-oxocyclohexyl) phosphorothioate
• 英文别名: Thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-(2-oxo-cyclohexyl) ester；2-Diethoxyphosphorylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 130557-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄PS
• 分子量: 266.298
• InChiKey: WTHLKKDZMCQOIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethoxyoxophosphoranesulfenyl chloride 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到O,O-diethyl S-(2-oxocyclohexyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis ofS-(β-Oxoalkyl)O,O-Dialkyl Thio- and Dithiophosphates

  摘要：

  描述了一种新颖的通用合成方法，用于 S-(β-氧烷基) 和 S-(β-氧环烷基) O,O-二烷基硫和二硫磷酸盐，该方法基于硅烯醇醚与 O,O-二烷基氯硫酸盐和 O,O-二烷基溴二硫磷酸盐反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26957

文献信息

• S-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)O,O‑diethyl phosphorothioate (SDDP): A practical electrophilic reagent for the phosphorothiolation of electron-rich compounds
  作者：Ze-Yuan Ma、Mei Xiao、Cheng-Kun Li、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109076

  日期：2024.5

  An efficient synthesis of the electrophilic reagent, -(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)‑diethyl phosphorothioate (SDDP) is described. Moreover, the synthetic applications of SDDP wherein the transfer of the SP(O)(OEt) moiety occurs were investigated. In this manner, SDDP underwent facile SP(O)(OEt) transfer with electron-rich substrates such as ketones, indoles, and thiols to form -phosphorothiolated ketones

  描述了亲电子试剂 -(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)-二乙基硫代磷酸酯 (SDDP) 的有效合成。此外，还研究了发生SP(O)(OEt)部分转移的SDDP的合成应用。以这种方式，SDDP与富电子底物（例如酮、吲哚和硫醇）进行轻松的SP（O）（OEt）转移，分别形成β-硫代磷酸酯酮、3-硫代磷酸酯吲哚和β-硫代磷酸酯硫醚。
• DYBOWSKI, P.;SKOWRONSKA, A., SYNTHESIS,(1990) N, C. 609-612
  作者：DYBOWSKI, P.、SKOWRONSKA, A.

  DOI：——

  日期：——
• A General Synthesis of<i>S</i>-(β-Oxoalkyl)<i>O,O</i>-Dialkyl Thio- and Dithiophosphates
  作者：P. Dybowski、A. Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1990-26957

  日期：——

  A novel, general synthesis of S-(β-oxoalkyl) and S-(β-oxocycloalkyl) O,O-dialkyl thio- and dithiophosphates based on the reaction of silyl enol ethers with O,O-dialkyl chlorothio- and O,O-dialkyl bromodithiophosphonates is described.

  描述了一种新颖的通用合成方法，用于 S-(β-氧烷基) 和 S-(β-氧环烷基) O,O-二烷基硫和二硫磷酸盐，该方法基于硅烯醇醚与 O,O-二烷基氯硫酸盐和 O,O-二烷基溴二硫磷酸盐反应。