O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]trichloroethanecarboximidate | 199801-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]trichloroethanecarboximidate
• 英文别名: (2R,3S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate；[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 199801-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₄Cl₃NO₃Si
• 分子量: 388.794
• InChiKey: QMOQMTHHTKVTRP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]trichloroethanecarboximidate 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,5R)-5-[(叔-丁氧羰基)氨基]四氢-2H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]trichloroethanecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-IMIDAZO QUINOLINE COMPOSITIONS AS CBP/P300 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROIMIDAZO QUINOLÉINE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CBP/P300
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019055877A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure is directed to inhibitors of the CBP/p300 family of bromodomains. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains, methods of treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders associated with the inhibition of CBP/p300 family of bromodomains, and methods of synthesis of these compounds.

  本公开内容涉及CBP/p300家族溴结构域的抑制剂。这些化合物可用于治疗与CBP/p300家族溴结构域抑制相关疾病或障碍。例如，本公开内容涉及用于抑制CBP/p300家族溴结构域的化合物和组合物，治疗、预防或改善与CBP/p300家族溴结构域抑制相关的疾病或障碍的方法，以及这些化合物的合成方法。
• Thermal Overman Rearrangement of a Glucal Derivative in a Tube Reactor on Pilot Plant Scale
  作者：Franz Amann、Michael Frank、Robert Rhodes、Andrew Robinson、Martin Kesselgruber、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00322

  日期：2016.2.19

  The development of a continuous process for the thermal Overman rearrangement of O-[(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-trichloro-ethanecarboximidate 3 to the corresponding trichloroacetamide 4 is described. Trichloroacetimidate 4 is an intermediate for an active pharmaceutical intermediate (API) under development at Actelion Pharmaceuticals Ltd. The instability

  O -[（2 R，3 S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧甲基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-3-基]-三氯乙烷羧酰亚胺酸酯的热超重重排连续过程的发展3到相应的三氯乙酰胺4进行说明。三氯乙酰亚胺酸酯4是Actelion Pharmaceuticals Ltd正在开发的活性药物中间体（API）的中间体。化合物3和4的不稳定性在高于100°C的温度下，将无法将原始批处理模式的比例放大到所需的多千克刻度。通过开发用于成功生产95公斤4的流式化学工艺解决了这个问题。
• Improved Conditions for Facile Overman Rearrangement¹
  作者：Toshio Nishikawa、Masanori Asai、Norio Ohyabu、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo9713924

  日期：1998.1.1
• Synthesis of Novel Tetrahydropyran-Based Dipeptide Isosters by Overman Rearrangement of 2,3-Didehydroglycosides
  作者：Nicole M. A. J. Kriek、Elise van der Hout、Paskal Kelly、Krista E. van Meijgaarden、Annemieke Geluk、Tom H. M. Ottenhoff、Gijs A. van der Marel、Mark Overhand、Jacques H. van Boom、A. Rob P. M. Valentijn、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200200710

  日期：2003.7

  Differently functionalized tetrahydropyran-based dipeptide isosters have been efficiently synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. Analogues of the hsp65 p2−13 epitope of Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium leprae were prepared by replacement of the Ala−Tyr or Glu−Glu moiety in the native dodecapeptide with the prepared dipeptide isosters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)