1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide | 1300726-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 5-Azatricyclo[7.4.1.03,7]tetradeca-1(13),2,7,9,11-pentaene-4,6-dione；5-azatricyclo[7.4.1.03,7]tetradeca-1(13),2,7,9,11-pentaene-4,6-dione
• CAS: 1300726-86-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: QKPBLUGIELIVIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  584.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide 、 对氟硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Emission Properties of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides

  摘要：

  A mixture of 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide (le) and 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboxylic anhydride (3) was obtained through a two-step sequence involving cyanation and subsequent hydrolysis from ethyl 4-bromo-1,6-methano [10]annulene-3-carboxylate (5). Alkylations of le provided If and 1g, and the nucleophilic substitution of p-fluoronitrobenzene with le yielded 1i. Copper-catalyzed arylations of le with arylhalides gave la and 1h. Reactions of 3 with anilines afforded la and 1h. Emission properties of the imides obtained are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-11-12135
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 156.41h， 生成 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  类萘酞菁染料的合成：关于 Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine 的首次报道

  摘要：

  描述了新染料 1,6-甲氧基[10] 环烯花青的合成。为此，3,4-dicyano-1,6-methano[10]annulene 和 3,4-carboxyimide-1,6-methano[10]annulene 结构单元分六到八步合成。在这两种情况下，这些结构单元然后被环四聚化以提供一种新的 Zn(II)-1,6-甲氧基[10] 环烯花青，它在 800 nm 处呈现出强烈的红移吸收带和在普通有机溶剂中的高溶解度。

  DOI：

  10.3390/molecules25092164

文献信息

• A Short-Step Synthesis of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides and Their Benzene-, Naphthalene-, and Thiophene-Annulated Compounds
  作者：Mitsunori Oda、Tomomi Nakamura、Miyako Neha、Daisuke Miyawaki、Akira Ohta、Shigeyasu Kuroda、Ryuta Miyatake

  DOI：10.1002/ejoc.201402776

  日期：2014.9

  reagents 8 react with 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehyde (2) under acidic as well as basic conditions to produce 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximides 1 in moderate -to- good yields. The reagents 8 react with 3,4-arene-annulated 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehydes 9, 10, and 11 to afford only the Wittig condensation products under acidic conditions but produce the arene-annulated annulenedicarboximides

  三苯基正膦试剂 8 在酸性和碱性条件下与 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲酰亚胺 (2) 反应，以中度至- 良好的收益。试剂 8 与 3,4-芳烃环化的 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲醛 9、10 和 11 反应，在酸性条件下仅生成 Wittig 缩合产物，但在碱性条件下生成芳烃环化的环烯二甲酰亚胺使适应。一些二甲酰亚胺和中间体 Wittig 缩合产物的结构通过 X 射线结构分析确定。还研究了二甲酰亚胺的发射特性。
• Synthesis and Emission Properties of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Naoko Tamura、Ryuta Miyatake、Naoko Matsumoto、Yoshikazu Horino、Daisuke Miyawaki

  DOI：10.3987/com-11-12135

  日期：——

  A mixture of 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide (le) and 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboxylic anhydride (3) was obtained through a two-step sequence involving cyanation and subsequent hydrolysis from ethyl 4-bromo-1,6-methano [10]annulene-3-carboxylate (5). Alkylations of le provided If and 1g, and the nucleophilic substitution of p-fluoronitrobenzene with le yielded 1i. Copper-catalyzed arylations of le with arylhalides gave la and 1h. Reactions of 3 with anilines afforded la and 1h. Emission properties of the imides obtained are also reported.
• Synthesis of a Naphthalocyanine-Like Dye: The First Report on Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine
  作者：Nicholas Roberto da Silva Gobo、Timothy John Brocksom、Kleber Thiago de Oliveira

  DOI：10.3390/molecules25092164

  日期：——

  The synthesis of the new dye 1,6-methano[10]annulenecyanine is described. For this purpose, the 3,4-dicyano-1,6-methano[10]annulene and 3,4-carboxyimide-1,6-methano[10]annulene buildings blocks were synthesized in six to eight steps. In both cases, these building blocks were then cyclotetramerized to furnish a new Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine which presents a strong red-shifted absorption

  描述了新染料 1,6-甲氧基[10] 环烯花青的合成。为此，3,4-dicyano-1,6-methano[10]annulene 和 3,4-carboxyimide-1,6-methano[10]annulene 结构单元分六到八步合成。在这两种情况下，这些结构单元然后被环四聚化以提供一种新的 Zn(II)-1,6-甲氧基[10] 环烯花青，它在 800 nm 处呈现出强烈的红移吸收带和在普通有机溶剂中的高溶解度。