N-phenyl-1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide | 1233975-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-phenyl-1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 5-Phenyl-5-azatricyclo[7.4.1.03,7]tetradeca-1(13),2,7,9,11-pentaene-4,6-dione；5-phenyl-5-azatricyclo[7.4.1.03,7]tetradeca-1(13),2,7,9,11-pentaene-4,6-dione
• CAS: 1233975-63-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: ZEUNPZJFBQSZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-1,6-methano[10]annulene-3-carboxylate 在 copper(I) oxide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 喹啉 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-phenyl-1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Emission Properties of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides

  摘要：

  A mixture of 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide (le) and 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboxylic anhydride (3) was obtained through a two-step sequence involving cyanation and subsequent hydrolysis from ethyl 4-bromo-1,6-methano [10]annulene-3-carboxylate (5). Alkylations of le provided If and 1g, and the nucleophilic substitution of p-fluoronitrobenzene with le yielded 1i. Copper-catalyzed arylations of le with arylhalides gave la and 1h. Reactions of 3 with anilines afforded la and 1h. Emission properties of the imides obtained are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-11-12135

文献信息

• A Short-Step Synthesis of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides and Their Benzene-, Naphthalene-, and Thiophene-Annulated Compounds
  作者：Mitsunori Oda、Tomomi Nakamura、Miyako Neha、Daisuke Miyawaki、Akira Ohta、Shigeyasu Kuroda、Ryuta Miyatake

  DOI：10.1002/ejoc.201402776

  日期：2014.9

  reagents 8 react with 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehyde (2) under acidic as well as basic conditions to produce 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximides 1 in moderate -to- good yields. The reagents 8 react with 3,4-arene-annulated 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehydes 9, 10, and 11 to afford only the Wittig condensation products under acidic conditions but produce the arene-annulated annulenedicarboximides

  三苯基正膦试剂 8 在酸性和碱性条件下与 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲酰亚胺 (2) 反应，以中度至- 良好的收益。试剂 8 与 3,4-芳烃环化的 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲醛 9、10 和 11 反应，在酸性条件下仅生成 Wittig 缩合产物，但在碱性条件下生成芳烃环化的环烯二甲酰亚胺使适应。一些二甲酰亚胺和中间体 Wittig 缩合产物的结构通过 X 射线结构分析确定。还研究了二甲酰亚胺的发射特性。