N-(4-nitrophenyl)-1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide | 1300726-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-p-nitrophenyl-1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide；5-(4-Nitrophenyl)-5-azatricyclo[7.4.1.03,7]tetradeca-1(13),2,7,9,11-pentaene-4,6-dione；5-(4-nitrophenyl)-5-azatricyclo[7.4.1.03,7]tetradeca-1(13),2,7,9,11-pentaene-4,6-dione
• CAS: 1300726-89-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 332.315
• InChiKey: UKGXKQZEZVATDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  684.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides 及其苯-、萘-和噻吩-环化化合物的短步合成

  摘要：

  三苯基正膦试剂 8 在酸性和碱性条件下与 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲酰亚胺 (2) 反应，以中度至- 良好的收益。试剂 8 与 3,4-芳烃环化的 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲醛 9、10 和 11 反应，在酸性条件下仅生成 Wittig 缩合产物，但在碱性条件下生成芳烃环化的环烯二甲酰亚胺使适应。一些二甲酰亚胺和中间体 Wittig 缩合产物的结构通过 X 射线结构分析确定。还研究了二甲酰亚胺的发射特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402776

文献信息

• Synthesis and Emission Properties of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Naoko Tamura、Ryuta Miyatake、Naoko Matsumoto、Yoshikazu Horino、Daisuke Miyawaki

  DOI：10.3987/com-11-12135

  日期：——

  A mixture of 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximide (le) and 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboxylic anhydride (3) was obtained through a two-step sequence involving cyanation and subsequent hydrolysis from ethyl 4-bromo-1,6-methano [10]annulene-3-carboxylate (5). Alkylations of le provided If and 1g, and the nucleophilic substitution of p-fluoronitrobenzene with le yielded 1i. Copper-catalyzed arylations of le with arylhalides gave la and 1h. Reactions of 3 with anilines afforded la and 1h. Emission properties of the imides obtained are also reported.
• A Short-Step Synthesis of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides and Their Benzene-, Naphthalene-, and Thiophene-Annulated Compounds
  作者：Mitsunori Oda、Tomomi Nakamura、Miyako Neha、Daisuke Miyawaki、Akira Ohta、Shigeyasu Kuroda、Ryuta Miyatake

  DOI：10.1002/ejoc.201402776

  日期：2014.9

  reagents 8 react with 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehyde (2) under acidic as well as basic conditions to produce 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximides 1 in moderate -to- good yields. The reagents 8 react with 3,4-arene-annulated 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehydes 9, 10, and 11 to afford only the Wittig condensation products under acidic conditions but produce the arene-annulated annulenedicarboximides

  三苯基正膦试剂 8 在酸性和碱性条件下与 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲酰亚胺 (2) 反应，以中度至- 良好的收益。试剂 8 与 3,4-芳烃环化的 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲醛 9、10 和 11 反应，在酸性条件下仅生成 Wittig 缩合产物，但在碱性条件下生成芳烃环化的环烯二甲酰亚胺使适应。一些二甲酰亚胺和中间体 Wittig 缩合产物的结构通过 X 射线结构分析确定。还研究了二甲酰亚胺的发射特性。