ethyl (E)-2-(1-methyl-1-propen-1-yl)-4-oxazolecarboxylate | 1134024-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E)-2-(1-methyl-1-propen-1-yl)-4-oxazolecarboxylate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(but-2-en-2-yl)oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1134024-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SISHEPTXWUOZDN-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-恶唑甲酸乙酯 、 2-溴-cis-2-丁烯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到ethyl (E)-2-(1-methyl-1-propen-1-yl)-4-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯的直接钯催化的烯基化，苄基化和烷基化以及烯基，苄基和烷基卤化物†

  摘要：

  这 恶唑-4-羧酸乙酯 在催化量的四氢呋喃存在下，用烯基-，苄基-，烯丙基-和烷基卤化物直接和区域选择性地进行烯基化，苄基化和烷基化。 醋酸钯 使用布赫瓦尔德（Buchwald）的JohnPhos配体制备碳酸铯

  DOI：

  10.1039/b816374j

文献信息

• Scope and Limitations of a Modified Hantzsch Reaction for the Synthesis of Oxazole-Dehydroamino Acid Derivatives from Dehydroamino Acid Amides
  作者：Shoji Akai、Ken-ichi Sato、Akihiro Nagaya、Yoji Yamagishi、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.3987/com-11-12372

  日期：——

  A variety of oxazole derivatives that possess an alpha,beta-unsaturated substituent at the 2-position were conveniently synthesized in good yields via a Hantzsch-type reaction between dehydroamino acid amides and P-bromopyruvate derivatives. Furthermore, oxazoles with substituents at the 2- and 5-positions were also obtained in good yields using the corresponding beta-substituted beta-bromopyruvate derivatives. A revised reaction mechanism to explain the enhanced reactivity of dehydroamino acid amides for the Hantzsch-oxazole-type reaction is presented.
• Direct palladium-catalyzed alkenylation, benzylation and alkylation of ethyl oxazole-4-carboxylate with alkenyl-, benzyl- and alkyl halides
  作者：Cécile Verrier、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1039/b816374j

  日期：——

  The ethyl oxazole-4-carboxylate was directly and regioselectively alkenylated, benzylated and alkylated with alkenyl-, benzyl-, allyl- and alkyl halides in the presence of catalytic amounts of palladium acetate with caesium carbonate using Buchwald's JohnPhos ligand.

  这 恶唑-4-羧酸乙酯 在催化量的四氢呋喃存在下，用烯基-，苄基-，烯丙基-和烷基卤化物直接和区域选择性地进行烯基化，苄基化和烷基化。 醋酸钯 使用布赫瓦尔德（Buchwald）的JohnPhos配体制备碳酸铯