2,3,5,6-tetrabromopyridine | 2766-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrabromopyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrabromo-pyridine；2,3,5,6-Tetrabrom-pyridin；2,3,5,6-Tetrabromopyridin；2,3,5,6-Tetrabrompyridin
• CAS: 2766-64-5
• 化学式: C₅HBr₄N
• 分子量: 394.686
• InChiKey: XGDMUPVBSHNGOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  334.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromopyridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,7-diphenyl-5,7-dihydropyrido[3,2-b:5,6-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  5,7-二氢吡啶并[3,2-b:5,6-b']二吲哚的合成与性质

  摘要：

  5,7-二氢吡啶并[3,2-b:5,6-b']二吲哚是通过高效的两步合成制备的，该合成涉及2,3,5,6-四溴吡啶和随后的 Pd 催化环化反应通过与芳香族和脂肪族胺的双重 C-N 偶联反应进行。除了在没有任何表征数据的专利中描述的母体分子外，5,7-二氢吡啶并[3,2-b:5,6-b']二吲哚是一种新的化学实体。研究了它们的电化学和光化学性质。这些吡啶并二吲哚显示出有前途的荧光特性，具有良好的量子产率和有趣的电化学行为。通过使用 DFT 计算分析和解释了光学和电子特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二溴吡啶 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5,6-tetrabromopyridine
  参考文献：
  名称：

  den Hertog, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 129,136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 2,3,5,6-tetrahalogenopyridines and of 3,5-bis(alkylthio)pyridines from 2,6-diaminopyridine
  作者：Ted K. Chen、William T. Flowers

  DOI：10.1039/c39800001139

  日期：——

  Controlled chlorination of 2,6-diaminopyridine (1) affords 2,6-diamino-3,5-dichloropyridine (2a) which is then bis(diazotised) to give 2,3,5,6-tetrachloropyridine (3a); similarly prepared are other 2,3,5,6-tetra(chloro/bromo)pyridines and 2,6-dichloro-3,5-bis(thiocyanato)pyridine (3h), from which 3,5-bis(alkylthio)pyridines are easily obtained.

  2，6-二氨基吡啶（1）的受控氯化得到2，6-二氨基-3，5-二氯吡啶（2a），然后将其双（重氮化）得到2,3,5,6-四氯吡啶（3a）。类似地制备了其他2,3,5,6-四（氯/溴）吡啶和2,6-二氯-3,5-双（硫氰酸根）吡啶（3h），其中有3,5-双（烷硫基）吡啶容易获得。
• Concise Synthesis of Dithiophene Derivatives by a Palladium- Catalyzed Multiple C-S Cross Coupling/Cyclization Sequence
  作者：Peter Oechsle、Peng Hou、Ulrich Flörke、Jan Paradies

  DOI：10.1002/adsc.201600802

  日期：2016.12.7

  The facile synthesis of new sulfur‐containing fused heterocycles was achieved by a two‐fold domino reaction consisting of a carbon‐sulfur cross‐coupling, followed by a 5‐endo‐dig cyclization. Using this strategy a series of benzo‐, thiopheno‐, pyridine‐ and pyrazino‐dithienoacenes with electron‐neutral (‐C6H4‐n‐Hex), electron‐rich (‐C6H4‐NPh2) and electron‐deficient (‐C4H3N2) substituents was synthesized

  新的含硫稠合杂环的简便合成是通过双重多米诺反应完成的，该反应包括碳硫交叉偶联，然后进行5内挖地环化。使用这种策略，可以得到一系列具有电子中性（-C 6 H 4 - n- Hex），富电子（-C 6 H 4 -NPh 2）和电子-中性的苯并，噻吩，吡啶和吡嗪并二乙炔不足（-C 4 H 3 N 2）取代基以高收率合成。所开发的方法被用于有效合成复杂的供体-受体分子。通过UV-VIS /发光光谱和循环伏安法分析了产物的光物理和电化学性质。
• The Cobalt-Way to Heterophenylenes: Syntheses of 2-Thianorbiphenylenes, Monoazabiphenylenes, and Linear 1-Aza[3]phenylene {Biphenyleno[2,3-a]cyclobuta[1,2-b]pyridine}
  作者：K. Vollhardt、Verena Engelhardt、J. Garcia、Aude Hubaud、Konstantin Lyssenko、Spyros Spyroudis、Tatiana Timofeeva、Paul Tongwa

  DOI：10.1055/s-0030-1259087

  日期：2011.1

  CpCo(CO) 2 catalyzes the cocyclization of ortho-diethynylthiophenes and -pyridines with alkynes to construct the corresponding thia- and azaphenylenes. This strategy is applied to the synthesis of linear 1-aza[3]phenylene, the first higher heterophenylene.

  CpCo(CO) 2 催化邻二乙炔噻吩和吡啶与炔烃的共环化，以构建相应的硫杂苯和氮杂苯。该策略用于合成线性1-氮杂[3]亚苯基，这是第一个高级杂亚苯基。
• Applying thieno[3,2-b]thiophene as a building block in the design of rigid extended thienoacenes
  作者：François Magnan、Bulat Gabidullin、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1039/c6ra18897d

  日期：——

  The synthesis of rigid extended star-shaped thienoacenes that incorporate thieno[3,2-b]thiophene as a structural unit, either as the "core" or "arm" moiety, is described herein.

  本文描述了结合噻吩并[3，2- b ]噻吩作为结构单元的刚性延伸的星形噻吩并噻吩的合成，所述噻吩并[3，2- b ]噻吩作为“核心”或“臂”部分。
• Functionalized thienoacridines: synthesis, optoelectronic, and structural properties
  作者：Sean F. Robertson、Alicea A. Leitch、Ilia Korobkov、Dmitriy V. Soldatov、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1139/cjc-2014-0348

  日期：2014.11

  The preparation and characterization of hexylated, brominated, and 5-hexyl-2-thienyl-substituted tetrathienoacridine (TTAc) is described. Comparative electrochemical, optical, computational, and solid-state studies with their thienoanthracene (TTAn) analogs demonstrate that replacement of CH with nitrogen leads to an overall lowering of the frontier molecular energy levels and decrease in the HOMO–LUMO energy gap. While the brominated TTAc and TTAn derivatives are isostructural, as indicated by X-ray diffraction studies, the lower sublimation temperature and thermochromic behaviour exhibited by bromo-TTAc is attributed to an additional dipole−dipole interaction resulting from the dipole moment afforded by carbon/nitrogen substitution in the core aromatic ring. This work represents a fundamental study of heteroatom substitution in 2-D conjugated small molecules and investigates how inclusion of an electron deficient aromatic ring into the molecular framework (i.e., acridine versus anthracene) can influence the physical properties.

  本文介绍了六氢化、溴化和5-己基-2-噻吩基取代四噻吩并蒽（TTAc）的制备和表征。通过与其噻吩蒽（TTAn）类似物的比较电化学、光学、计算和固态研究，表明用氮代替CH会导致前沿分子能级的总体降低和HOMO-LUMO能隙的减小。虽然溴代TTAc和TTAn衍生物是同构的，如X射线衍射研究所示，但溴代TTAc表现出的低升华温度和热致变色行为归因于核芳香环中碳/氮取代所提供的偶极矩引起的额外偶极-偶极相互作用。这项工作代表了对二维共轭小分子中杂原子取代的基础研究，并研究了将电子亏损的芳香环包含到分子框架中（即蒽和蒽）如何影响物理性质。