2-(2,2-Dibromoethenyl)-6-ethoxyphenol | 1378942-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,2-Dibromoethenyl)-6-ethoxyphenol
• 英文别名: 2-(2,2-dibromoethenyl)-6-ethoxyphenol
• CAS: 1378942-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: WHIMQDQLBFSULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dibromoethenyl)-6-ethoxyphenol 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的2-（A高效一锅反应宝石-dibromovinyl）酚类（苯硫）具有K 4的Fe（CN）6 2-cyanobenzofurans（噻吩）†

  摘要：

  通过有效的一锅Ullmann反应/氰化反应制备2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。在DMF中CuI / Na 2 CO 3 -Pd（OAc）2 / PPh 3的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚和2-（宝石-二溴乙烯基）苯硫酚与K 4 Fe（CN）6的反应作为无毒且对用户友好的氰化试剂，该试剂可顺利进行，以高收率生成相应的2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/c2ob25356a

文献信息

• A Highly Efficient Tandem Reaction of 2-(gem-Dibromovinyl)phenols(thiophenols) with Organosilanes to 2-Arylbenzofurans (thiophenes)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Yong Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100875

  日期：2012.5.21

  cross‐coupling reaction. In the presence of tetra‐(n‐butyl)ammonium fluoride (TBAF), palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and triphenylphosphine (PPh3), the reaction of 2‐(gem‐dibromovinyl)phenols(thiophenols) with phenyl(trialkoxy)silanes proceeded smoothly and generated the corresponding products with good yields in one‐pot. It should be noted that TBAF plays an important role in the tandem reaction.

  通过有效的串联消除-分子内加成-Hiyama交叉偶联反应制备了2-芳基苯并呋喃（噻吩）。在四（正丁基）氟化铵（TBAF），乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和三苯膦（PPh 3）的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚（硫酚）的反应与苯基（三烷氧基）硅烷的合成过程顺利进行，一次生成的相应产物收率很高。应当指出，TBAF在串联反应中起重要作用。