9-(phenylsulfanyl)-9H-xanthene | 35595-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(phenylsulfanyl)-9H-xanthene
• 英文别名: 9-phenylsulfanyl-xanthene；9-Phenylmercapto-xanthen；9H-Xanthene, 9-(phenylthio)-；9-phenylsulfanyl-9H-xanthene
• CAS: 35595-00-7
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• mdl: MFCD02364329
• 分子量: 290.386
• InChiKey: FXPCOKDMVKVJNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenylsulfanyl)-9H-xanthene 、 (1-溴乙基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫醚化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类硫醚化合物及其合成方法，其结构如式I。其中X、R1‑10如发明中所定义。其合成路径从9H‑X杂蒽‑9‑酮出发，经过加氢、硫醚化、拔氢和烷基化四个反应步骤，最终合成出产物。该类硫醚化合物在自由基聚合中可以起到一定的引发作用，并且可以与链增长自由基进行可逆的偶合‑断裂反应，从而使链增长自由基形成休眠种，使聚合表现出一定的可控性。同时，与传统的“活性”/可控自由基聚合体系中使用到的试剂相比，该类化合物具有无毒、无味、无色、无金属离子和无需另外使用配体即具有较好溶解性等优点，其在自由基聚合领域具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN106749154B
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-(phenylsulfanyl)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  硫醚化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类硫醚化合物及其合成方法，其结构如式I。其中X、R1‑10如发明中所定义。其合成路径从9H‑X杂蒽‑9‑酮出发，经过加氢、硫醚化、拔氢和烷基化四个反应步骤，最终合成出产物。该类硫醚化合物在自由基聚合中可以起到一定的引发作用，并且可以与链增长自由基进行可逆的偶合‑断裂反应，从而使链增长自由基形成休眠种，使聚合表现出一定的可控性。同时，与传统的“活性”/可控自由基聚合体系中使用到的试剂相比，该类化合物具有无毒、无味、无色、无金属离子和无需另外使用配体即具有较好溶解性等优点，其在自由基聚合领域具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN106749154B
• 作为试剂：
  描述：

  在 9-(phenylsulfanyl)-9H-xanthene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三甲基硅烷氰化甲烷
  参考文献：
  名称：

  Carbon acidity. 77. Ion pair carbon acidities of some silanes in tetrahydrofuran

  摘要：

  The relative solvent-separated ion pair (SSIP) lithium acidity (PK(Li)/THF) and contact ion pair (CIP) cesium acidity (pK(Cs/THF)) were obtained for 9-fluorenyltrimethylsilane (1) (21.3, 21.6, respectively) and 9-fluorenyl-tert-butyldimethylsilane (2) (20.3, 20.6, respectively) in THF. Values for pK(Cs/THF) were determined at 25-degrees-C for (p-biphenylylmethyl)-tert-butyldimethylsilane (3), 35.4, benzyltrimethylsilane (4), 37.5, alpha,alpha-bis(trimethylsilyl)toluene (5), 34.1, 2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane (6), 33.5, (trimethylsilyl)acetonitrile (7), 28.8, and tris(trimethylsilyl)methane (8), 36.8. Some thermodynamic parameters were determined by measurements at other temperatures, and some ionic acidities (pK(FI)) were determined by conductivity studies. Carbanion stabilization by these silyl substituents varies from about 1 to over 3 pK units in different systems. 9,9-Bis(trimethylsilyl)fluorene (9) was found to undergo silyl transfer on treatment with various carbanions, but this reaction is slower than proton transfer.

  DOI：

  10.1021/jo00059a031

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Notes
  作者：G. W. H. Cheeseman、Kartar Singh、A. H. Wragg、T. S. Stevens、D. P. N. Satchell、Yanina Altman、David Ginsburg、R. C. Cambie、E. G. Brooker、B. Lythgoe、S. Trippett、T. Randall、L. A. K. Staveley、D. G. Harvey、J. A. Elvidge、P. H. Carter、J. Cymerman Craig、Ruth E. Lack、M. Moyle、R. P. A. Sneeden、S. P. Barton、B. Ellis、V. Petrow、F. H. Howell、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590000458

  日期：——
• Reaction of Thiaxanthydrol With Compounds Containing Active Hydrogen¹
  作者：EUGENE SAWICKI、VINCENT T. OLIVERIO

  DOI：10.1021/jo01108a009

  日期：1956.2
• 硫醚化合物及其合成方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106749154B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明公开了一类硫醚化合物及其合成方法，其结构如式I。其中X、R1‑10如发明中所定义。其合成路径从9H‑X杂蒽‑9‑酮出发，经过加氢、硫醚化、拔氢和烷基化四个反应步骤，最终合成出产物。该类硫醚化合物在自由基聚合中可以起到一定的引发作用，并且可以与链增长自由基进行可逆的偶合‑断裂反应，从而使链增长自由基形成休眠种，使聚合表现出一定的可控性。同时，与传统的“活性”/可控自由基聚合体系中使用到的试剂相比，该类化合物具有无毒、无味、无色、无金属离子和无需另外使用配体即具有较好溶解性等优点，其在自由基聚合领域具有较好的应用前景。