2-bromo-3,6-dimethoxy-4,5-dimethylbenzaldehyde | 86490-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,6-dimethoxy-4,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 86490-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: HAVSEOPGAUZMLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  361.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,6-dimethoxy-4,5-dimethylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Bromo-2-chloromethyl-3,6-dimethoxy-4,5-dimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions leading to substituted coumarins

  摘要：

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with a series of quinonic chlorides under photostimulation was shown to provide an efficient approach to 3-alkylated coumarin derivatives, Alkylation reactions of this type proceeded via an electron transfer mechanism (S(RN)1). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00777-7
• 作为产物：
  描述：

  1-bromomethyl-2,5-dimethoxy-3,4-dimethylbenzene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 18-冠醚-6 、 溴 、 苯硒钾 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 2-bromo-3,6-dimethoxy-4,5-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基醌的合成作为新型潜在的生物还原烷基化剂

  摘要：

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91854-x

文献信息

• Synthesis of Mono-Fluorinated Quinones by an Unusual S_RN1 Reaction: Difluoromethyl Quinones as Substrates
  作者：Anne Giraud、Luc Giraud、Michel Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-1997-981

  日期：1997.10

  Aldehydes are transformed into stable gem-difluoro compounds. Upon standard SRN1 reaction conditions, they generate anion radicals that undergo a very fast fluoride elimination to produce methylene quinones which are alkylated by a nucleophile. This process gives rise to facile access to new fluorinated species having any side chain. It is the first reported example of gem-difluoro compounds reacting by the SRN1 mechanism.

  醛转化为稳定的偕二氟化合物。在标准 SRN1 反应条件下，它们产生阴离子自由基，该阴离子自由基经过非常快速的氟化物消除，产生亚甲基醌，并被亲核试剂烷基化。该过程可以方便地获得具有任何侧链的新氟化物质。这是第一个报道的偕二氟化合物通过 SRN1 机制反应的例子。
• SYPER, L.;MLOCHOWSKI, J.;KLOC, K., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 5, 781-792
  作者：SYPER, L.、MLOCHOWSKI, J.、KLOC, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oxiranylquinones as new potential bioreductive alkylating agents
  作者：L. Syper、J. Młochowski、K. Kloc

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91854-x

  日期：1983.1

  substituents have been synthesized as potential bioreduetive alkylating agents. The method presented here involves the syntheses of 1,4-dimethoxybenzalkehydes or 1,4-dimethoxynaphthaldehydes, and conversion of the carbonyl groups into the oxiranyl function using trimethylsulfonium chloride in the presence of powdered sodium hydroxide 1,4-Dimethoxy-2-oxiranyl-benzenes and 1,4-dimethoxy-2-oxiranylnaphthalenes

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。
• Radical reactions leading to substituted coumarins
  作者：Anne Giraud、Patrice Vanelle、Luc Giraud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00777-7

  日期：1999.6

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with a series of quinonic chlorides under photostimulation was shown to provide an efficient approach to 3-alkylated coumarin derivatives, Alkylation reactions of this type proceeded via an electron transfer mechanism (S(RN)1). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.