N,N-dimethyl-7-phenylindoline-1-carboxamide | 1220015-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-7-phenylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 1220015-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ICKIIUVKRZCFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-dimethyl-7-phenylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  室温下阳离子Pd（II）催化的CH活化/交叉偶联反应：合成和机理研究。

  摘要：

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.99

文献信息

• Cationic Palladium(II) Catalysis: C−H Activation/Suzuki−Miyaura Couplings at Room Temperature
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R. Abela、Shenlin Huang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja910973a

  日期：2010.4.14

  Cationic palladium(II) catalyst realized facile C-H activation of aryl urea with arylboronic acids at room temperature. This reaction is extremely mild to carry out aromatic C-H activations through electrophilic substitution.

  阳离子钯(II)催化剂在室温下实现了芳基脲与芳基硼酸的轻松CH活化。该反应非常温和，可以通过亲电取代进行芳香族 CH 活化。
• Direct and site-selective Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C-7 arylation of indolines with arylsilanes
  作者：Haiqing Luo、Haidong Liu、Zhipeng Zhang、Yifan Xiao、Sihui Wang、Xuzhong Luo、Kejun Wang

  DOI：10.1039/c6ra06915k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative arylation of indolines with arylsilanes at the C-7 position via C–H bond activation has been reported. This transformation has been applied to a wide range of substrates. It represents a facile access to C-7 arylated indolines, which can be conveniently transformed into C-7 arylated indoles.

  据报道，钯通过C–H键的活化作用在C-7位置的二氢吲哚与芳基硅烷发生氧化芳基化反应。此转换已应用于多种基材。它代表了对C-7芳基二氢吲哚的便捷访问，可以方便地将其转化为C-7芳基二氢吲哚。
• Exceptionally Mild Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative C–H/C–H Arylation of Indolines at the C-7 Position under Air
  作者：Lin-Yu Jiao、Polina Smirnov、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol503035z

  日期：2014.11.21

  method for the dehydrogenative C–H/C–H cross-coupling at the C-7 position of indolines containing a urea as a directing group is reported. The new protocol is a rare example of an aerobic palladium(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction that proceeds at low temperature. The use of either Cu(OAc)2 in an open flask or dioxygen (balloon) at 50 °C tolerates indolines not substituted

  据报道，在一种以尿素为导向基团的二氢吲哚的C-7位置进行脱氢的C–H / C–H交叉偶联的改进方法。新协议是在低温下进行的好氧钯（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的罕见示例。在开放式烧瓶中使用Cu（OAc）2或在50°C下使用双氧（气球）可耐受在C-2和C-3处不被取代的二氢吲哚，从而扩大了以前的方法的范围，该方法遭受了二氢吲哚对二甲苯的影响吲哚氧化。
• Room-Temperature Stille Coupling of Tetraarylstannanes via Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Dong Xue、Jianliang Xiao、Jing Li、Yu-Xia Liu、Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316581

  日期：2012.8

  An effective room-temperature Stille cross-coupling of aryl ureas with tetraarylstannanes via palladium-catalyzed C-H bond activation is reported, providing a mild method for direct arylation of aromatic C-H bonds.
• Cationic Pd(II)-catalyzed C–H activation/cross-coupling reactions at room temperature: synthetic and mechanistic studies
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R Abela、Shenlin Huang、Bruce H Lipshutz

  DOI：10.3762/bjoc.12.99

  日期：——

  Cationic palladium(II) complexes have been found to be highly reactive towards aromatic C-H activation of arylureas at room temperature. A commercially available catalyst [Pd(MeCN)4](BF4)2 or a nitrile-free cationic palladium(II) complex generated in situ from the reaction of Pd(OAc)2 and HBF4, effectively catalyzes C-H activation/cross-coupling reactions between aryl iodides, arylboronic acids and

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于