ethyl 5-(2-hydroxyethyl)isoxazole-3-carboxylate | 215868-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(2-hydroxyethyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(2-hydroxyethyl)-3-isoxazolecarboxylate；ethyl 5-(2-hydroxyethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 215868-78-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: QAXARQGLSZUOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-hydroxyethyl)isoxazole-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(2-hydroxyethyl)isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CARBOXAMIDES ISOXAZOLES

  摘要：

  本公开提供具有式（I）的替代异噁唑羧酰胺化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、A、X和Z如规范中所述。本公开还涉及使用式I的化合物治疗对SMYD蛋白的阻断具有响应的疾病，如SMYD3或SMYD2。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2016040498A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 3-丁炔-1-醇 在 N-甲基哌啶 、 copper diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 46.0h， 以77%的产率得到ethyl 5-(2-hydroxyethyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  竞争性铜催化伯硝基化合物与末端炔烃的缩合：异恶唑的合成

  摘要：

  异恶唑，主要是 3,5-二取代，是通过使用铜/碱催化系统将伯硝基化合物与末端乙炔催化缩合制备的。通过比较动力学曲线证明了铜 (II) 盐的额外催化作用。在以下竞争过程中，苯乙炔的选择性取决于反应条件：在空气存在下，由 CuII 和碱催化的末端炔烃与共轭二炔的氧化偶联；除了与苯甲酰硝基甲烷缩合生成 3-苯甲酰异恶唑外，还生产呋喃，这是亲偶极试剂与 3,4-二苯甲酰呋喃反应的结果；将缺电子炔烃（例如丙炔酸甲酯）与自身和硝基化合物加成。因此，氧化偶联在与“活性”硝基化合物的反应中可以忽略不计，而对于硝基烷烃，可以观察到两种产物：仅检测到痕量的异恶唑，而没有铜。类似地，在铜存在下，3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑比呋喃唑占优势。此外，在单独存在碱的情况下，缺电子炔烃的缩合会产生复杂的反应混合物，但环加合物可以方便地用铜制备。结果表明该催化方法在合成实践中的实用性和普遍性。但环加合物可以方便地用铜制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600897

文献信息

• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005068432A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• CARBAMATE DERIVATIVES OF ALKYL-HETEROCYCLES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20120015950A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compound corresponding to general formula (I): in which R 2 is a hydrogen or fluorine atom or a hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy or NR 8 R 9 group; n is an integer equal to 1, 2 or 3 and m is an integer equal to 1 or 2; A is a covalent bond or a C 1-8 -alkylene group; R 1 is a phenyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, naphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, cinnolinyl or naphthyridinyl group, this group being optionally substituted; R 3 is a hydrogen or fluorine atom, a C 1-6 -alkyl group or a tritluoromethyl group; R 4 is a group selected from furanyl, pyrrolyl, thienyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, imidazole, triazolyl, tetrazolyl, oxazolone, oxazolidinone, isoxazolone, isoxazolidinone, isothiazolone, isothiazolidinone, imidazolone, imidazolidinone, pyrazolone, pyrazolidinone, oxadiazolone, thiadiazolone and triazolone, this group being optionally substituted; in the form of a base or of an addition salt with an acid. Therapeutic use.

  与一般式(I)对应的化合物：其中R2是氢原子或氟原子或羟基、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或NR8R9基团；n是等于1、2或3的整数，m是等于1或2的整数；A是共价键或C1-8-烷基烯基团；R1是苯基、吡啶基、吡啉基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、萘基、喹啉基、异喹啉基、邻苯二嗪基、喹唑啉基、喹喜啉基、喹啉基、咔啉基或萘啉基团，该基团可选择性地被取代；R3是氢原子或氟原子、C1-6-烷基或三氟甲基基团；R4是从呋喃基、吡咯基、噻吩基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑酮、噁唑烷酮、异噁唑酮、异噁唑烷酮、异噻唑酮、异噻唑烷酮、咪唑酮、咪唑烷酮、吡唑酮、吡唑烷酮、噁二唑酮、噻二唑酮和三唑酮中选择的基团，该基团可选择性地被取代；以盐酸形式或酸的加合盐形式存在。治疗用途。
• Precursor compounds to substituted 1,2,4-triazolo&lsqb;3,4,-a&rsqb;phathalazine GABA alpha 5 ligands
  申请人：Merck Sharpe & Dohme Limited

  公开号：US06310203B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Substituted 1,2,4-Triazolo[3,4-A]phthalazine derivatives that are GABA Alpha 5 ligands are prepared from compounds represented by the formula: in which R1 is hydrogen, halogen, CF3, OCF3, CN or an optionally substituted C1-4alkyl, C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, C1-4alkoxy, C2-4alkenyloxy or C2-4alkynyloxy group; R2 is hydrogen, halogen, CF3, OCF3, CN or an optionally substituted C1-4alkyl, C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, C1-4alkoxy, C2-4alkenyloxy or C2-4alkynyloxy group; Z is an optionally substituted 5-membered or 6-membered heteroaromatic ring; and G is a leaving group.

  制备了替代1,2,4-三唑并[3,4-A]鞣酸衍生物，这些衍生物是GABA Alpha 5配体，其由以下式子所代表的化合物制备而来：其中R1为氢、卤素、CF3、OCF3、CN或可选择取代的C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-4烷氧基、C2-4烯氧基或C2-4炔氧基；R2为氢、卤素、CF3、OCF3、CN或可选择取代的C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-4烷氧基、C2-4烯氧基或C2-4炔氧基；Z为可选择取代的5元或6元杂环芳香环；G为离去基团。
• Substituted 1,2,4-triazolo&lsqb;3,4-a&rsqb;phthalazine derivatives as GABA alpha 5 ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06200975B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Substituted 1,2,4-Triazolo[3,4-A]phthalazine derivatives are GABA Alpha 5 ligands and are represented by the formula

  替代的1,2,4-三唑并[3,4-a]苯并咪唑衍生物是GABA Alpha 5配体，其化学式表示为
• Isoxazole carboxamide compounds
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US10428029B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present disclosure provides substituted isoxazole carboxamide compounds having Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, A, X, and Z are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of SMYD proteins such as SMYD3 or SMYD2. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供了具有式（I）的取代异噁唑羧酰胺化合物及其药学上可接受的盐和溶液，其中R1、R2、A、X和Z的定义如说明书所述。本公开还涉及使用式 I 的化合物治疗对 SMYD 蛋白如 SMYD3 或 SMYD2 的阻断有反应的紊乱。本公开的化合物尤其适用于治疗癌症。