methyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate | 175732-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: Methyl-2,2-dimethyl-3-hydroxyvaleriat；Pentanoic acid, 3-hydroxy-2,2-dimethyl-, methyl ester
• CAS: 175732-05-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: XXBPJSRHIGCHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp 3）–X键与末端炔烃的炔化反应

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种有效而简洁的方案，用于铜催化未活化烷基卤化物/伪卤化物与末端炔烃的交叉偶联，从而借助各种酰胺作为导向基团提供内部炔烃。不同的烷基卤化物/假卤化物显示出优异的反应性，而灭活的烷基氯化物和磺酸盐显示出比溴化物/碘化物更好的反应性。这是在没有任何添加剂的情况下直接将烷基氯化物和磺酸盐与末端炔烃进行交叉偶联的第一个成功实例。发现Cu催化剂比其他过渡金属催化剂更有效。对于末端炔烃，该反应还显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00289
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 丙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp 3）–X键与末端炔烃的炔化反应

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种有效而简洁的方案，用于铜催化未活化烷基卤化物/伪卤化物与末端炔烃的交叉偶联，从而借助各种酰胺作为导向基团提供内部炔烃。不同的烷基卤化物/假卤化物显示出优异的反应性，而灭活的烷基氯化物和磺酸盐显示出比溴化物/碘化物更好的反应性。这是在没有任何添加剂的情况下直接将烷基氯化物和磺酸盐与末端炔烃进行交叉偶联的第一个成功实例。发现Cu催化剂比其他过渡金属催化剂更有效。对于末端炔烃，该反应还显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00289

文献信息

• Excellent Aldehyde and Ketone Selectivity in Chromium(II)-Mediated Reformatsky Reactions
  作者：Ludger Wessjohann、Harry Wild

  DOI：10.1055/s-1997-3239

  日期：1997.6

  The chromium Reformatsky reaction allows the highly chemoselective addition of ester enolates to aldehydes or methyl ketones at room temperature. Aldehyde selectivities of ≥ 50:1 vs. methyl ketones and ≥ 200:1 vs. larger ketones and other electrophiles can be achieved in most cases. Methyl ketones are preferred with similar effectivity against higher ketones. Effects of solvents, lithium iodide and substituents are discussed.

  铬 Reformatsky 反应允许在室温下将酯烯醇化物高度化学选择性地加成到醛或甲基酮上。在大多数情况下，与甲基酮相比，醛选择性≥ 50:1，与较大酮和其他亲电试剂相比，醛选择性≥ 200:1。优选甲基酮，其对高级酮具有相似的功效。讨论了溶剂、碘化锂和取代基的影响。
• Titanium silicate molecular sieve, TS-1, catalysed C–C bond formation in Mukaiyama type aldol reactions
  作者：M. Sasidharan、Satya V. N. Raju、K. V. Srinivasan、Vincent Paul、R. Kumar

  DOI：10.1039/cc9960000129

  日期：——

  The titanium silicate molecular sieve, TS-1, efficiently catalyses the formation of carbon-carbon bond in the Mukaiyama type aldol reaction of silyl enol ethers and aldehydes forming beta-hydroxy esters/aldols in high yields under heterogeneous and ambient reaction conditions.
• Chromium(II)-Mediated Reformatsky Reactions of Carboxylic Esters with Aldehydes
  作者：Ludger Wessjohann、Tobias Gabriel

  DOI：10.1021/jo961910v

  日期：1997.5.1
• Cu-Catalyzed Alkynylation of Unactivated C(sp³)–X Bonds with Terminal Alkynes through Directing Strategy
  作者：Fei-Xian Luo、Xing Xu、Ding Wang、Zhi-Chao Cao、Yun-Fei Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00289

  日期：2016.5.6

  and concise protocol for Cu-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides/peusudohalides with terminal alkynes to afford internal alkynes with the assistance of various amides as directing groups. Different alkyl halides/pseudohalides exhibited excellent reactivities, and the inactivated alkyl chlorides and sulfonates showed better reactivity than bromides/iodides. This is the first successful

  在这封信中，我们报告了一种有效而简洁的方案，用于铜催化未活化烷基卤化物/伪卤化物与末端炔烃的交叉偶联，从而借助各种酰胺作为导向基团提供内部炔烃。不同的烷基卤化物/假卤化物显示出优异的反应性，而灭活的烷基氯化物和磺酸盐显示出比溴化物/碘化物更好的反应性。这是在没有任何添加剂的情况下直接将烷基氯化物和磺酸盐与末端炔烃进行交叉偶联的第一个成功实例。发现Cu催化剂比其他过渡金属催化剂更有效。对于末端炔烃，该反应还显示出较宽的底物范围。