N-(methoxymethyl)-N-methylbenzamide | 65000-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methoxymethyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methoxymethyl-N-methylbenzamide
• CAS: 65000-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: DISXYEYMSBTIKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxymethyl)-N-methylbenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-四苯基卟啉铁III氯化物叔丁基氢过氧化物对叔苯甲酰胺的氧化作用。

  摘要：

  叔苯甲酰胺在N-烷基的α-位被5,10,15,20-氯化四苯基卟啉铁（III）-Bu'（t）OOH系统氧化。主要产物是N-酰基酰胺，尽管也会形成少量的仲酰胺，即脱烷基化产物。这些反应的初始速率对初始底物浓度的曲线是弯曲的，表明形成了氧化剂-底物复合物。反应速率对苯甲酰胺部分中的取代基几乎不敏感，但对于N，N-（CH（3））（2）和N，N-（CD（ 3））（2）化合物。比较N-烷基-N-甲基苯甲酰胺的反应产物后发现，对于所有研究的化合物（除N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺以外），烷基的氧化是优选的，对于N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺，强烈建议（约为8倍）。与微粒体氧化相反，对异丙基的氧化没有空间位阻。因此，我们提出这些反应是通过氢原子抽象进行的，以形成一个以α-碳为中心的基团，并且我们将观察到的N-环丙基的反应性降低归因于其已知的不愿意形成环丙基的基团。N-甲基-N-（2,2,3,3-四甲基环丙基

  DOI：

  10.1039/b404169k
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 Eosin Y 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(methoxymethyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基易位的可见光光催化α-氨基C（sp 3）–H活化：一种新颖且不含金属的α-烷氧基苯甲酰胺方法

  摘要：

  据报道，可见光光催化，无金属合成有价值的α-烷氧基苯甲酰胺，从易制备的邻氨基苯甲酰胺和醇类通过在温和条件下的自由基易位而开始。该方案采用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，并采用现成的亚硝酸叔丁酯作为亚硝化试剂。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且以中等至良好的产率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.108

文献信息

• Trimethylsilyl Azide Promoted Shono Oxidation of N,N-Dialkyl Amides
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenlin Luo、Ruixing Zhang、Qi Xu、Shengyu Zheng、Junpeng Yang、Meixia Liu

  DOI：10.1055/a-2159-4847

  日期：2023.12

  An alkoxylation of N,N-dialkyl amides by the Shono reaction has been developed that offers a simple and efficient way to access N-adjacent-carbon-substituted amides. TMSN3 plays an essential role in this transformation and permits the reaction to proceed with a broad substrate scope under mild conditions. This reaction proceeds at a lower current compared with the classical method and it affords the

  开发了通过 Shono 反应对N , N-二烷基酰胺进行烷氧基化的方法，该方法提供了一种简单有效的方法来获得 N-邻碳取代酰胺。TMSN 3在此转化中发挥着重要作用，并允许反应在温和条件下以广泛的底物范围进行。与经典方法相比，该反应在较低的电流下进行，并且产物产率高达 91%。基于控制实验提出了一种可能的机制。
• Schoellkopf, Ulrich; Westphalen, Karl-Otto; Schroeder, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 781 - 786
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Westphalen, Karl-Otto、Schroeder, Juergen、Horn, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLLKOPF, ULRICH;WESTPHALEN, KARL-OTTO;SCHRODER, JURGEN;HORN, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 781-786
  作者：SCHOLLKOPF, ULRICH、WESTPHALEN, KARL-OTTO、SCHRODER, JURGEN、HORN, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light photocatalytic α-amino C(sp3)–H activation through radical translocation: a novel and metal-free approach to α-alkoxybenzamides
  作者：Feng-Qing Huang、Xin Dong、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.108

  日期：2016.4

  o-aminobenzamides and alcohols through radical translocation under mild conditions is reported. This protocol employs eosin Y as an organophotoredox catalyst and readily available tert-butyl nitrite as the nitrosating reagent. These transformations occur in the absence of any transition metal and the title compounds are obtained in moderate to good yields.

  据报道，可见光光催化，无金属合成有价值的α-烷氧基苯甲酰胺，从易制备的邻氨基苯甲酰胺和醇类通过在温和条件下的自由基易位而开始。该方案采用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，并采用现成的亚硝酸叔丁酯作为亚硝化试剂。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且以中等至良好的产率获得标题化合物。
• Oxidation of tertiary benzamides by 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatoiron^IIIchloride–tert-butylhydroperoxide
  作者：Luis Constantino、Jim Iley

  DOI：10.1039/b404169k

  日期：——

  no steric hindrance to oxidation of an isopropyl group. Thus, we propose that these reactions proceed via hydrogen atom abstraction to form an alpha-carbon-centred radical and we attribute the observed diminished reactivity of the N-cyclopropyl group to its known reluctance to form a cyclopropyl radical. Oxidation of N-methyl-N-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methylbenzamide provides preliminary evidence

  叔苯甲酰胺在N-烷基的α-位被5,10,15,20-氯化四苯基卟啉铁（III）-Bu'（t）OOH系统氧化。主要产物是N-酰基酰胺，尽管也会形成少量的仲酰胺，即脱烷基化产物。这些反应的初始速率对初始底物浓度的曲线是弯曲的，表明形成了氧化剂-底物复合物。反应速率对苯甲酰胺部分中的取代基几乎不敏感，但对于N，N-（CH（3））（2）和N，N-（CD（ 3））（2）化合物。比较N-烷基-N-甲基苯甲酰胺的反应产物后发现，对于所有研究的化合物（除N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺以外），烷基的氧化是优选的，对于N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺，强烈建议（约为8倍）。与微粒体氧化相反，对异丙基的氧化没有空间位阻。因此，我们提出这些反应是通过氢原子抽象进行的，以形成一个以α-碳为中心的基团，并且我们将观察到的N-环丙基的反应性降低归因于其已知的不愿意形成环丙基的基团。N-甲基-N-（2,2,3,3-四甲基环丙基