2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile | 1249597-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-Methylpyrazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1249597-99-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: TXZZUFPIBMTYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 反应 17.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？高度取代的芳吡唑的H键亲电氟化：实验和DFT机理的见解。

  摘要：

  用于钯催化的C A一般协议报道ħ单-和高度取代的芳基吡唑的二氟化。根据互补的机械实验和密度泛函理论（DFT）研究，对偶联途径和底物限制进行了讨论。所述单-和二-邻具有取代的吡唑基团和芳基吡唑的-fluorination邻- ，间位-或对位-取代的芳烃基团实现。各种吡唑基团可有效促进直接C带有有价值的反应性酯，氰基，卤化物和硝基官能团的底物的H活化/氟化作用。吡唑导向基团上容许存在甲氧基，甲基和三氟甲基。然而，空间取代基效应具有显着的影响，这可以通过计算得到证明。DFT建模还暗示了以前看不见的N的外层氧化添加-氟苯磺酰亚胺（NFSI）取代Pd（II）作为通常假定的Pd（II）/ Pd（IV）工艺的替代机制。在化学计量条件下质谱鉴定关键的Pd（II）单体得到了这一空前的提议，值得更多的关注。尽管此问题具有至关重要的合成用途，但精心设计的高度取代的导向基团对Pd催化氟化过程的影响通常受到有限

  DOI：

  10.1002/adsc.201500321
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基吡唑 、 苯乙腈 在 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳烃氰化，使用苄腈作为氰化物阴离子替代物。

  摘要：

  使用苄基腈作为氰化物阴离子替代物进行的铜催化的芳烃氰化，可提供中等至良好收率的芳族腈。级联过程涉及铜催化的好氧CH氧化，逆向氰化和铜催化的好氧氧化CH官能化。

  DOI：

  10.1039/c2cc35046g

文献信息

• [EN] A CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINASE DÉPENDANTE DES CYCLINES
  申请人：[en]TAIZHOU EOC PHARMA CO., LTD.

  公开号：WO2023046128A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  Provided herein are a series of compounds as potent inhibitors of cyclin-dependent kinase (CDK), or pharmaceutically acceptable salts thereof. Corresponding compositions are also provided.
• Copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate
  作者：Jisong Jin、Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2cc35046g

  日期：——

  The copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate furnishes aromatic nitriles in moderate to good yields. The cascade process involves a copper-catalyzed aerobic C-H oxidation, a retro-cyanohydrination, and a copper-catalyzed aerobic oxidative C-H functionalization.

  使用苄基腈作为氰化物阴离子替代物进行的铜催化的芳烃氰化，可提供中等至良好收率的芳族腈。级联过程涉及铜催化的好氧CH氧化，逆向氰化和铜催化的好氧氧化CH官能化。
• Palladium-Catalysed CH Bond Electrophilic Fluorination of Highly Substituted Arylpyrazoles: Experimental and DFT Mechanistic Insights
  作者：Christelle Testa、Julien Roger、Stephanie Scheib、Paul Fleurat-Lessard、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201500321

  日期：2015.9.14

  A general protocol for palladium‐catalysed CH mono‐ and di‐fluorination of highly substituted arylpyrazoles is reported. Coupling pathways and substrate limitations are discussed in the light of complementary mechanistic experimental and density functional theory (DFT) studies. The mono‐ and di‐ortho‐fluorination of arylpyrazoles having substituted pyrazole groups and ortho‐, meta‐, or para‐substituted

  用于钯催化的C A一般协议报道ħ单-和高度取代的芳基吡唑的二氟化。根据互补的机械实验和密度泛函理论（DFT）研究，对偶联途径和底物限制进行了讨论。所述单-和二-邻具有取代的吡唑基团和芳基吡唑的-fluorination邻- ，间位-或对位-取代的芳烃基团实现。各种吡唑基团可有效促进直接C带有有价值的反应性酯，氰基，卤化物和硝基官能团的底物的H活化/氟化作用。吡唑导向基团上容许存在甲氧基，甲基和三氟甲基。然而，空间取代基效应具有显着的影响，这可以通过计算得到证明。DFT建模还暗示了以前看不见的N的外层氧化添加-氟苯磺酰亚胺（NFSI）取代Pd（II）作为通常假定的Pd（II）/ Pd（IV）工艺的替代机制。在化学计量条件下质谱鉴定关键的Pd（II）单体得到了这一空前的提议，值得更多的关注。尽管此问题具有至关重要的合成用途，但精心设计的高度取代的导向基团对Pd催化氟化过程的影响通常受到有限