3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 105143-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-methyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 105143-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: ANLMFMNVKVAHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Rapid Regeneration of Carbonyl Compounds from TheirN,N-Dimethylhydrazones in Presence of Chlorotrimethylsilane/Sodium Iodide

  摘要：

  在三甲基氯硅烷/碘化钠存在下，开发出了一种从 N,N-二甲基肼中高效、简便地再生羰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.827
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 偏二甲肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  从醛到腈，使用HOF·CH 3 CN配合物进行常规且高产的转化

  摘要：

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.014

文献信息

• C–H Difluoroalkylation of Aldehyde Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.5b02755

  日期：2016.2.5

  The Cu-catalyzed direct difluoroalkylation of aldehyde hydrazones with functionalized difluoromethyl bromides is described. The reaction yields stereodefined α,α–difluoro-β-keto hydrazones under mild conditions and can be carried out at a scale that opens up the possibility of practical applications.

  描述了用功能化的二氟甲基溴的铜催化的醛hydr的直接二氟烷基化。该反应在温和条件下可产生立体定义的α，α-二氟-β-酮，并可以在一定规模下进行，从而开辟了实际应用的可能性。
• Copper-Catalyzed Double C–H Alkylation of Aldehyde-Derived <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones with Polyhalomethanes: Flexible Access to 4-Functionalized Pyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.6b02439

  日期：2016.10.7

  have been made accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N,N-dialkyl hydrazones and functionalized polyhalomethane derivatives. The process is believed to follow copper-catalyzed cascade C(sp2)–H haloalkylation/C(sp3)–H cyclization/aromatization reaction sequences.

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。
• Kamal; Arifuddin; Rao, Synlett, 2000, # 10, p. 1482 - 1484
  作者：Kamal、Arifuddin、Rao

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Tandem C–H Fluoromethylation/Cyclization of <i>N</i>-Alkylhydrazones with CBr₃F: Access to 4-Fluoropyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00085

  日期：2017.3.17

  4-Fluoropyrazoles are accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N-alkylhydrazones through double C-H fluoroalkylation with tribromofluoromethane (CBr3F). RuCl2(PPh3)(3) has been proven to be the most efficient catalyst for this transformation when compared to a range of other Cu-, Pd-, or Fe-based catalyst systems.