3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 105143-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-methyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 105143-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: ANLMFMNVKVAHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Rapid Regeneration of Carbonyl Compounds from TheirN,N-Dimethylhydrazones in Presence of Chlorotrimethylsilane/Sodium Iodide

  摘要：

  在三甲基氯硅烷/碘化钠存在下，开发出了一种从 N,N-二甲基肼中高效、简便地再生羰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.827
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 偏二甲肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  从醛到腈，使用HOF·CH 3 CN配合物进行常规且高产的转化

  摘要：

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.014

文献信息

• C–H Difluoroalkylation of Aldehyde Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.5b02755

  日期：2016.2.5

  The Cu-catalyzed direct difluoroalkylation of aldehyde hydrazones with functionalized difluoromethyl bromides is described. The reaction yields stereodefined α,α–difluoro-β-keto hydrazones under mild conditions and can be carried out at a scale that opens up the possibility of practical applications.

  描述了用功能化的二氟甲基溴的铜催化的醛hydr的直接二氟烷基化。该反应在温和条件下可产生立体定义的α，α-二氟-β-酮，并可以在一定规模下进行，从而开辟了实际应用的可能性。
• An Efficient and Rapid Regeneration of Carbonyl Compounds from Their<i>N,N</i>-Dimethylhydrazones in Presence of Chlorotrimethylsilane/Sodium Iodide
  作者：Ahmed Kamal、K. Venkata Ramana、M. Arifuddin

  DOI：10.1246/cl.1999.827

  日期：1999.8

  A new efficient and extremely facile regeneration of carbonyl compounds from their N,N-dimethylhydrazones is developed in presence of chlorotrimethylsilane/sodium iodide.

  在三甲基氯硅烷/碘化钠存在下，开发出了一种从 N,N-二甲基肼中高效、简便地再生羰基化合物的新方法。
• Copper-Catalyzed Double C–H Alkylation of Aldehyde-Derived <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones with Polyhalomethanes: Flexible Access to 4-Functionalized Pyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.6b02439

  日期：2016.10.7

  have been made accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N,N-dialkyl hydrazones and functionalized polyhalomethane derivatives. The process is believed to follow copper-catalyzed cascade C(sp2)–H haloalkylation/C(sp3)–H cyclization/aromatization reaction sequences.

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。
• Ruthenium-Catalyzed Tandem C–H Fluoromethylation/Cyclization of <i>N</i>-Alkylhydrazones with CBr₃F: Access to 4-Fluoropyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00085

  日期：2017.3.17

  4-Fluoropyrazoles are accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N-alkylhydrazones through double C-H fluoroalkylation with tribromofluoromethane (CBr3F). RuCl2(PPh3)(3) has been proven to be the most efficient catalyst for this transformation when compared to a range of other Cu-, Pd-, or Fe-based catalyst systems.
• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。