3-amino-1-ethoxycarbonyl-2-(2-nitrobenzoyl)indole | 310462-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-ethoxycarbonyl-2-(2-nitrobenzoyl)indole
• 英文别名: Ethyl 3-amino-2-(2-nitrobenzoyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 310462-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 353.334
• InChiKey: BZZBUYBKUGAEIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-ethoxycarbonyl-2-(2-nitrobenzoyl)indole 在 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃[3,2- b ]喹啉，苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉和吲哚[3,2- b ]喹啉的新方法†

  摘要：

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370430
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 3-amino-1-ethoxycarbonyl-2-(2-nitrobenzoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚醌隐油平类似物作为潜在抗肿瘤药的合成，分析和生物学评估†

  摘要：

  合成了一个小的隐密码子类似物文库，其中掺入了卤素和/或含氮侧链，以优化它们与DNA的糖-磷酸骨架之间的相互作用，从而改善结合，干扰拓扑异构酶II，从而增强了细胞毒性。讨论了这些化合物的细胞活力，DNA结合和拓扑异构酶II抑制作用。荧光显微镜用于研究合成隐肾上腺素向细胞核的吸收。我们报告了九种新型隐氯仿类似物的合成和抗癌生物学评估，它们比母体化合物具有更大的细胞毒性，并且在新型有效和选择性吲哚醌抗肿瘤剂的开发中是重要的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02408k

文献信息

• A new approach to the synthesis of benzofuro[3,2-<i>b</i>]quinolines, benzothieno[3,2-<i>b</i>]quinolines and indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines
  作者：Stanislav Rádl、Petr Konvička、Petr Váchal

  DOI：10.1002/jhet.5570370430

  日期：2000.7

  Compounds 7a, 7b, and 3 were converted to their chloro derivatives 14a-c, which were reduced with hydrogen and a catalyst to the corresponding compounds 8a, 8b, and 2. The presented pathway represents a new method of preparation of quindoline 2 and its O and S analogs 8. Chloro derivatives 14 are reactive enough to provide the corresponding methoxy derivatives 15 and dimethylamino derivatives 16. Methylation

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。
• Synthesis, analysis and biological evaluation of novel indolquinonecryptolepine analogues as potential anti-tumour agents
  作者：A. Le Gresley、V. Gudivaka、S. Carrington、A. Sinclair、J. E. Brown

  DOI：10.1039/c5ob02408k

  日期：——

  uptake of the synthesised cryptolepines into the nucleus. We report the synthesis and anti-cancer biological evaluation of nine novel cryptolepine analogues, which have greater cytotoxicity than the parent compound and are important lead compounds in the development of novel potent and selective indoloquinone anti-neoplastic agents.

  合成了一个小的隐密码子类似物文库，其中掺入了卤素和/或含氮侧链，以优化它们与DNA的糖-磷酸骨架之间的相互作用，从而改善结合，干扰拓扑异构酶II，从而增强了细胞毒性。讨论了这些化合物的细胞活力，DNA结合和拓扑异构酶II抑制作用。荧光显微镜用于研究合成隐肾上腺素向细胞核的吸收。我们报告了九种新型隐氯仿类似物的合成和抗癌生物学评估，它们比母体化合物具有更大的细胞毒性，并且在新型有效和选择性吲哚醌抗肿瘤剂的开发中是重要的先导化合物。