3-methyl-1-(1,2,3,4-tetraphenylnaphthalen-5-yl)-1H-pyrazole | 1037289-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3-methyl-1-(1,2,3,4-tetraphenylnaphthalen-5-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-1-(1,2,3,4-tetraphenylnaphthalen-5-yl)pyrazole；3-methyl-1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole；3-methyl-1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)pyrazole
• CAS: 1037289-19-2
• 化学式: C₃₈H₂₈N₂
• 分子量: 512.654
• InChiKey: JJFRKBZCBXKNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基吡唑 、 二苯基乙炔 在 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-methyl-1-(1,2,3,4-tetraphenylnaphthalen-5-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的多个CH键的区域选择性裂解使苯唑与内部炔烃的氧化1：1、1：2和1：4偶联反应

  摘要：

  在铑催化剂和铜氧化剂伴有双或四键CH键断裂的情况下，苯唑与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行。因此，作为代表性的例子，4,5-二苯基吡唑并[1,5- a]喹啉，1-（1,2,3,4-四苯基萘-5-基）吡唑和1-（1,2,3,4,5,6,7,8-八苯基蒽-9-基）吡唑可以通过分别以1：1、1：2和1：4的方式通过1-苯基吡唑和二苯基乙炔的偶合来选择性获得。该反应优选在芳族底物上的电子不足的位置发生。各种取代和氘代底物的反应性比较揭示了CH键断裂步骤的机理。反应路径高度依赖于所采用的反应条件，特别是取决于溶剂的性质。关键的rhodocycle中间体的溶剂化的影响已进行了计算研究。另外，已经发现一些稠合的芳族产物在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/jo1021184

文献信息

• Fluorescent Naphthyl- and Anthrylazoles from the Catalytic Coupling of Phenylazoles with Internal Alkynes through the Cleavage of Multiple CH Bonds
  作者：Nobuyoshi Umeda、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.200800924

  日期：2008.5.13
• Rhodium-Catalyzed Oxidative 1:1, 1:2, and 1:4 Coupling Reactions of Phenylazoles with Internal Alkynes through the Regioselective Cleavages of Multiple C−H Bonds
  作者：Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Naoto Shibata、Hirofumi Sato、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo1021184

  日期：2011.1.7

  selectively through the coupling of 1-phenylpyrazole and diphenylacetylene in 1:1, 1:2, and 1:4 manners, respectively. The reactions preferentially take place at the electron-deficient sites on the aromatic substrates. A comparison of reactivities of variously substituted and deuterated substrates sheds light on the mechanism of C−H bond cleavage steps. The reaction pathway is highly dependent on reaction

  在铑催化剂和铜氧化剂伴有双或四键CH键断裂的情况下，苯唑与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行。因此，作为代表性的例子，4,5-二苯基吡唑并[1,5- a]喹啉，1-（1,2,3,4-四苯基萘-5-基）吡唑和1-（1,2,3,4,5,6,7,8-八苯基蒽-9-基）吡唑可以通过分别以1：1、1：2和1：4的方式通过1-苯基吡唑和二苯基乙炔的偶合来选择性获得。该反应优选在芳族底物上的电子不足的位置发生。各种取代和氘代底物的反应性比较揭示了CH键断裂步骤的机理。反应路径高度依赖于所采用的反应条件，特别是取决于溶剂的性质。关键的rhodocycle中间体的溶剂化的影响已进行了计算研究。另外，已经发现一些稠合的芳族产物在固态下表现出强烈的荧光。