3,4,5-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)aniline | 1284223-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 1284223-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: WBNARBMWCUQKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 3,4,5-三氟苯胺 在 Pd-PEPPSI-IPentCl 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3,4,5-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPentCl-邻二甲基吡啶催化剂催化失活的苯胺和卤代芳烃与碳酸根的室温胺化

  摘要：

  当前用于将未反应的胺（例如，电子贫乏的苯胺）与失活的氧化加成伙伴（例如，富电子和/或受阻的芳基氯化物）偶联的最新技术方案涉及强力加热（通常> 100° C）和/或叔丁氧基碱，即使如此，并非所有的偶联都成功。侵蚀性的叔丁醇叔丁基醚与之反应，并在许多情况下破坏了大多数有机分子的功能所必需的典型官能团，例如羰基，酯，腈，酰胺，醇和胺。当在室温下仅使用碳酸盐碱时，本文所述的新型催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl - o -picoline能够胺化严重失活的偶合对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310457

文献信息

• Amination with PdNHC Complexes: Rate and Computational Studies Involving Substituted Aniline Substrates
  作者：Ka Hou Hoi、Selçuk Çalimsiz、Robert D. J. Froese、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102428

  日期：2012.1.2

  chloride to be electron poor, although oxidative addition is not rate limiting. Anilines couple best when they are electron rich, which would seem to discount deprotonation of the intermediate metal ammonium complex as being rate limiting in favour of reductive elimination. In previous studies with secondary amines using PEPPSI complexes, deprotonation was proposed to be the slow step in the cycle. These

  使用N杂环卡宾基Pd络合物Pd-PEPPSI-IPr和Pd-PEPPSI-IPent（PEPPSI =吡啶，增强的前催化剂，制备，稳定和引发; IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物;已经研究了IPent ＝二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）。速率研究表明对芳基氯的依赖是电子贫乏的，尽管氧化加成没有速率限制。当苯胺富含电子时，苯胺的耦合效果最佳，这似乎降低了中间金属铵络合物的去质子化，因为它限制了速率，有利于还原性消除。在先前使用PEPPSI配合物对仲胺进行的研究中，提出去质子化是该循环中的缓慢步骤。这些与机理有关的实验发现通过计算得到了证实。Pd-PEPPSI-IPr和受阻更严重的Pd-PEPPSI-IPent催化剂用于将失活的芳基氯化物与电子贫乏的苯胺偶联。尽管IPr催化剂反应缓慢，但IPent催化剂的性能非常好，再次显示了这种广泛使用的催化剂的高反应活性。
• Metal-free carbon–nitrogen bond-forming coupling reaction between arylboronic acids and organic azides
  作者：Lili Ou、Jiaan Shao、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.103

  日期：2011.3

  A novel and efficient metal-free carbon–nitrogen bond-forming coupling reaction between arylboronic acids and organic azides is reported. The reaction is fairly general for the preparation of secondary aromatic amines. Furthermore, the reaction is very functional-group tolerant. A possible mechanism is also proposed.

  据报道，在芳基硼酸和有机叠氮化物之间形成了一种新颖而有效的无金属碳氮键的偶联反应。对于仲芳族胺的制备，该反应相当普遍。此外，该反应对官能团的耐受性很高。还提出了一种可能的机制。