1-hydroxyquinoline-4(1H)-one | 72812-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxyquinoline-4(1H)-one
• 英文别名: 1-hydroxyquinolin-4(1H)-one；1-Hydroxy-4-chinolon；1-hydroxy-1H-quinolin-4-one；1-Hydroxy-1H-chinolin-4-on；hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline；4-Quinolinol, 1-oxide；1-hydroxyquinolin-4-one
• CAS: 72812-97-6
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: AJTLULFWRGRNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyquinoline-4(1H)-one 、 4-氰基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到4-(4-Oxoquinolin-1-yl)oxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  phenoxyquinolin-4的合成（1 ħ） -酮通过铜（II）介导的苯基硼酸和羟基喹啉4的交叉耦合（1 ħ） -酮

  摘要：

  报道了一种通过羟基喹啉-4（1 H）-one与多种苯基硼酸的交叉偶联制备新型苯氧基喹啉-4（1 H）-one化合物的合成方法。该反应在室温下在空气中由乙酸铜（II）介导，并且可耐受苯基硼酸上的几个官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.090
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-chinolin-1-oxid 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 1-hydroxyquinoline-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Naito, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, # 4/8, p. 441,443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> toxin 2‐heptyl‐1‐hydroxyquinolin‐4(1 <i>H</i> )‐one and other secondary metabolites by methyltransferases from mycobacteria
  作者：Pascal Sartor、Jonathan Bock、Ulrich Hennecke、Sven Thierbach、Susanne Fetzner

  DOI：10.1111/febs.15595

  日期：2021.4

  range of secondary metabolites, among them the respiratory toxin 2‐heptyl‐1‐hydroxyquinolin‐4(1H)‐one (2‐heptyl‐4‐hydroxyquinoline N‐oxide, HQNO). Cultures of the emerging cystic fibrosis pathogen Mycobacteroides abscessus detoxify HQNO by methylating the N‐hydroxy moiety. In this study, the class I methyltransferase MAB_2834c and its orthologue from Mycobacterium tuberculosis, Rv0560c, were identified

  机会性病原体铜绿假单胞菌是肺囊性纤维化感染中最普遍的物种之一，可产生一系列次级代谢产物，其中包括呼吸道毒素2庚基-1-羟基喹啉-4（1 H）-一（2-庚基-4-羟基喹啉N-氧化物，HQNO）。新兴的囊性纤维化病原体脓肿分支杆菌的培养物通过甲基化N-羟基部分使HQNO解毒。在这项研究中，I类甲基转移酶MAB_2834c及其来自结核分枝杆菌的直向同源物Rv0560c被鉴定为HQNO O-甲基转移酶。在铜绿假单胞菌exoproducts 4-羟基喹啉-2（1ħ） -酮（DHQ），2- heptylquinolin-4（1 ħ） -酮（HHQ）和2-庚基-3-羟基喹啉-4（1 ħ） -酮（以下简称'假单胞菌喹诺酮信号'，PQS），一些结构上相关的（异）喹诺酮和黄酮醇槲皮素也被甲基化了；但是，到目前为止，HQNO是首选的底物。两种酶转化的苯并咪唑[1,2一]吡啶-4-甲腈类化合物，占抗分枝杆菌药物的
• COMPOUND FOR USE AGAINST PATHOGENIC NEISSERIA AND HAEMOPHILUS SPECIES AND MORAXELLA CATARRHALIS
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP3502095A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  The present invention relates to a compound, which can be used in the prevention and treatment of infections with pathogenic Neisseria species, in particular N. gonorrhoeae and N. meningitidis (the gonococcus and the meningococcus, respectively), and other pathogenic bacteria (e.g. Haemophilus species or Moraxella catarrhalis ), and which can be used for disinfecting a substrate from said bacteria. Moreover, the present invention relates to a corresponding pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及一种化合物，可用于预防和治疗致病奈瑟菌属（特别是淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌）以及其他致病细菌（例如衣原体属或喜马拉雅猫杆菌）感染，并可用于消毒受到这些细菌污染的基质。此外，本发明涉及包含该化合物的相应药物组合物。
• Okamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 297,299
  作者：Okamoto

  DOI：——

  日期：——
• Hamana, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 127
  作者：Hamana

  DOI：——

  日期：——
• Ishii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1317,1320
  作者：Ishii

  DOI：——

  日期：——