(E)-methyl 2-(1-hydroxybenzyl)pent-3-enoate | 99683-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(1-hydroxybenzyl)pent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]pent-3-enoate
• CAS: 99683-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MXAHTGJUQPFFAG-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)pentanoate 在 sodium periodate 、 aluminum amalgam 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-methyl 2-(1-hydroxybenzyl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫基（PhS-）巴豆酸酯的延伸的烯醇盐离子的酰化

  摘要：

  C-酰化作用类似于烷基化作用，发生在标题化合物的α相对位置，产生不饱和的酮基酯，可从中除去PhS基团

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98865-8

文献信息

• Catalytic Asymmetric Access to α,β Unsaturated δ-Lactones through a Vinylogous Aldol Reaction:  Application to the Total Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone
  作者：Guillaume Bluet、Belén Bazán-Tejeda、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ol0168317

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] A one-step catalytic asymmetric access to alpha,beta unsaturated delta-lactones is described, using a vinylogous Mukaiyama-aldol reaction between a gamma-substituted dienolate and various aldehydes in the presence of Carreira catalyst CuF.(S)-tolBinap. This methodology has been further applied to a straightforward access to the Prelog-Djerassi lactone.

  [反应-见正文]描述了在Carreira催化剂CuF存在下，使用γ-取代的二烯酸酯和各种醛类之间的乙烯基Mukaiyama-aldol反应，一步一步催化不对称地获得α，β不饱和δ-内酯的方法。 S）-tolBinap。该方法已进一步应用于直接获得Prelog-Djerassi内酯的方法。
• P(RNCH₂CH₂)₃N-Catalyzed 1,2-Addition Reactions of Activated Allylic Synthons
  作者：Philip B. Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo0106492

  日期：2002.1.1

  Activated allylic compounds of the type RCH:CHCH(2)Z (Z = CN, CO2Me) react efficiently with aromatic aldehydes in the presence of 20-40 mol % of P(R'NCH2CH2)(3)N at -94 to -63 degreesC. Both R = H and R = Me lead exclusively to a-addition products. When R = H and Z = CN, an allylic transposition occurs to afford a Baylis-Hillman product as the only product.
• Brownbridge, Peter; Durman, John; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1947 - 1958
  作者：Brownbridge, Peter、Durman, John、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• DURMAN, J.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 24, 2895-2898
  作者：DURMAN, J.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE P.; DURMAN J.; HUNT P. G.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1947-1958
  作者：BROWNBRIDGE P.、 DURMAN J.、 HUNT P. G.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——