4-Methylendispiro<2.1.2.3>decan | 51650-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Methylendispiro<2.1.2.3>decan
• 英文别名: 4-Methylidenedispiro[2.1.2~5~.3~3~]decane；4-methylidenedispiro[2.1.25.33]decane
• CAS: 51650-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: RWTVDBVIBHFABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylendispiro<2.1.2.3>decan 在 AlCl₃ etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2-Chlorethyl)-2-methyl-1,1-ethano-2-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3诱导的乙烯基环丙烷反应：二聚体和加成反应与重排

  摘要：

  1,1-亚乙基-2- methylenecyclonexane 5，1,13,3-diethano -2-亚甲基环己烷6，α-cyclopropylstryene 7和其p -氯和p -甲氧基衍生物8和9，1-甲基-1-环丙基乙烯10以及1，1-二环丙基-乙烯11在醚中经受AlCl 3 OEt 2 4的作用。单体（12-15）和硬质合金（16，17）获得了均烯丙基氯化物以及一些聚合物产物。讨论了机理和取代基效应，并给出了产物的光谱数据（IR，PMR和MS）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88153-8

文献信息

• Photoreactions of a methylene-spirane and dispirane with Fe(CO)₅. σ,π-Complex formation from a double cyclopropane rearrangement
  作者：Shalom Sarel、Avraham Felzenstein、Rae Victor、Joseph Yovell

  DOI：10.1039/c39740001025

  日期：——

  The major product from the photoreaction of 4-methylenedispiro[2,1,2,3]decane (5) with Fe(CO)5 is shown to be a tricarbonyliron σ,π-complex of structure (7), whereas the products from 4-methylenespiro[2,4]heptane (9) and 4-methylenespiro[2,5]octane (15) are the respective bi-cyclic enones (12)–(13) and (16).

  由4- methylenedispiro的光反应的主要产物[2,1,2,3]癸烷（5）为Fe（CO）5被示出为一个tricarbonyliron σ，π结构（的-配合物7），而从产物中4-亚甲基螺[2,4]庚烷（9）和4-亚甲基螺[2,5]辛烷（15）分别是双环烯酮（12）-（13）和（16）。
• Alternative modes of addition of dienophiles to vinylcyclopropane systems
  作者：Shalorn Sarel、Abraham Felzenstein、Joseph Yovell

  DOI：10.1039/c39730000859

  日期：——

  Two alternative modes of addition to vinyl-cyclopropane systems are here described for each of two dienophiles: tetracyanoethylene is shown to react either via[2 + 2] or by [2 + 4] cycloadditions; and dimethyl acetylenedicarboxylate reacts either by the ‘ene’ route or by way of insertion to the double bond.

  本文针对两种亲二烯体中的每一种描述了向乙烯基-环丙烷体系中添加的两种替代方式：四氰基乙烯显示出通过[2 + 2]或通过[2 + 4]环加成反应的方式；乙炔二羧酸二甲酯通过“烯”途径或通过插入双键进行反应。
• The reaction of dichloroketene with 4-methylene-spiro[2,4]heptane
  作者：Shalom Sarel、Avraham Felzenstein、Joseph Yovell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91238-3

  日期：1975.1
• Reiser, Ralf; Seeboth, Rolf-Guenter; Sueling, Carsten, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 191 - 195
  作者：Reiser, Ralf、Seeboth, Rolf-Guenter、Sueling, Carsten、Wagner, Gabriele、Wang, Jinkai、Schroeder, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• AlCl3-induced reactions of vinylcyclopropanes
  作者：J. Yovell、A. Felzenstein、S. Sarel

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88153-8

  日期：1978.1

  1,1-ethano-2-methylenecyclonexane 5, 1,13,3-diethano-2-methylenecyclohexane 6, α-cyclopropylstryene 7 and its p-chloro and p-methoxy derivatives 8 and 9, 1-methyl-1-cyclopropylethylene 10, and 1,1-dicyclopropy-lethylene 11 were subjected to the action of AlCl3OEt2 4 in ether. Monomeric (12-15) and duneric (16, 17) homoallylic chlorides as well as some polymeric products were obtained. The mechanism

  1,1-亚乙基-2- methylenecyclonexane 5，1,13,3-diethano -2-亚甲基环己烷6，α-cyclopropylstryene 7和其p -氯和p -甲氧基衍生物8和9，1-甲基-1-环丙基乙烯10以及1，1-二环丙基-乙烯11在醚中经受AlCl 3 OEt 2 4的作用。单体（12-15）和硬质合金（16，17）获得了均烯丙基氯化物以及一些聚合物产物。讨论了机理和取代基效应，并给出了产物的光谱数据（IR，PMR和MS）。