(3S,4R,5S)-4-(dimethylphenylsilyl)-3-hexyl-4,5-dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone | 214210-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-(dimethylphenylsilyl)-3-hexyl-4,5-dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-hexyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,4R,5S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-hexyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 214210-36-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: VBYRVNAHTDIDRK-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-(dimethylphenylsilyl)-3-hexyl-4,5-dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3R,4R,5S)-3-n-hexyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碲：丁烯醇和丁醇化物的通用方法

  摘要：

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.088
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-pent-3-enoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4-(dimethylphenylsilyl)-3-hexyl-4,5-dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Brief syntheses of (+)-blastmycinone and related γ-lactones from an asymmetrically dihydroxylated carboxylic ester

  摘要：

  A method for synthesizing optically active trans,trans-configurated alpha,beta,gamma-substituted gamma-lactones is presented. Asymmetric hydroxylation of ester 8 with AD mix alpha (AD mix beta) and subsequent dehydration provided butenolide S-6 (R-6). Conjugate addition of Li-2(Me2PhSi)(2)Cu(CN) to S-6 followed by alkylation of the resulting enolate led to the stereopure silyllactones 9-11. They furnished the title compounds after oxidative removal of the Me2PhSi group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00687-5

文献信息

• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• Tellurium in organic synthesis: a new approach to trisubstituted γ-butyrolactones with trans–trans relative stereochemistry. Total enantioselective synthesis of (−)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (−)-NFX-2, and (+)-Antimycinone
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.089

  日期：2010.12

  The total synthesis of (-)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (-)-NFX-2, and (+)-Antimycinone was accomplished in few steps in high yields and ee, starting from enantiomerically enriched (S)-Z-vinylic hydroxytellurides. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.