(-)-carba-2',3'-dideoxythymidine | 117957-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-carba-2',3'-dideoxythymidine
• 英文别名: 6'-carba-2',3'-dideoxythymidine；Carbocyclic-3'-deoxythymidine；1-[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117957-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: RLYNPXSONXEUFO-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-methyl-(4H)-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide 、 (-)-carba-2',3'-dideoxythymidine 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到3-methyl-cyclosaligenyl-(6'-carba-2',3'-dideoxythymidinyl)monophosphate
  参考文献：
  名称：

  碳环 3'-叠氮胸苷 (AZT) 类似物及其环磷酸三酯的合成和抗病毒评估

  摘要：

  合成了抗 HIV 双脱氧核苷 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 AZT (1) 的碳环类似物。从对映体纯碳环 2'-脱氧胸苷 2 开始，制备了四种不同的碳环 AZT 类似物 2,4-6。此外，核苷类似物被转化为它们的膜渗透性环磷酸三酯。所有化合物都在体外测试了它们在人 T 淋巴细胞中的抗 HIV 活性 (CEM/0)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500719
• 作为产物：
  描述：

  (-)-<(1R,2R,4R)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxycyclopentyl>methyl benzoate 在 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基膦叠氮化物 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-carba-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of (−)-carba-2′,3′-dideoxythymidine and (−)-carba-2′,3′-dideoxy-3′-fluorothymidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82179-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-Carbocyclic Nucleosides by Enzymatically Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Miriam Mahler、Bastian Reichardt、Philip Hartjen、Jan van Lunzen、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201200733

  日期：2012.8.27

  the starting materials for the syntheses of carbocyclic D‐ and L‐nucleoside analogues were readily accessible. 3′,4′‐Unsaturated D‐ or L‐carbocyclic nucleosides were obtained from the condensation of various nucleobases with (S)‐ or (R)‐cyclopentenol. Functionalization of the double bond in 3′‐deoxy‐3′,4′‐didehydro‐carba‐D‐thymidine led to a variety of new nucleoside analogues. By using the cycloSal

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L
• Stereospecific synthesis of (−)-carbocyclic 2',3'-Dideoxythymidine, a potential anti-aids agent.
  作者：J. Béres、Gy. Sági、I. Tömösközi、L. Gruber、E. Gulácsi、L. Ötvös

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85259-6

  日期：——

  The stereospecific synthesis of the title compound (−)- is described from the unsaturated bicyclic lactone (+)- via a versatile synthetic precursor () of carba-2',3'-dideoxynucleosides. The key step of the procedure is the regio-and stereoselective hydroxylation of (+)-.

  标题化合物（-）-的立体定向合成是通过不饱和双环内酯（+）-经由carba-2'，3'-双脱氧核苷的通用合成前体（）描述的。该过程的关键步骤是（+）-的区域和立体选择性羟基化。
• BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;GULACSI, E.;OTVOS, L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, 2681-2684
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、GULACSI, E.、OTVOS, L.

  DOI：——

  日期：——
• BAUMGARTNER, H.;BODENTEICH, M.;GRIENDL, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5745-5746
  作者：BAUMGARTNER, H.、BODENTEICH, M.、GRIENDL, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Carbocyclic 3′-Azidothymidine (AZT) Analogues and TheircycloSal-Phosphate Triesters
  作者：Olaf R. Ludek、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200500719

  日期：2006.2

  Carbocyclic analogues of the anti-HIV dideoxynucleoside 3′-azido-3′-deoxythymidine AZT (1) were synthesized. Starting from the enantiomerically pure carbocyclic 2′-deoxythymidine 2, four different carbocyclic AZT analogues 2,4–6 were prepared. Moreover, the nucleoside analogues were converted into their membrane-permeable cycloSal-phosphate triesters. All compounds were tested in vitro for their anti-HIV

  合成了抗 HIV 双脱氧核苷 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 AZT (1) 的碳环类似物。从对映体纯碳环 2'-脱氧胸苷 2 开始，制备了四种不同的碳环 AZT 类似物 2,4-6。此外，核苷类似物被转化为它们的膜渗透性环磷酸三酯。所有化合物都在体外测试了它们在人 T 淋巴细胞中的抗 HIV 活性 (CEM/0)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)