5,7-diphenyl-2-(1H)-quinolinone | 127143-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-diphenyl-2-(1H)-quinolinone
• 英文别名: 5,7-diphenylquinolin-2(1H)-one；5,7-diphenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 127143-17-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: BRPCZNSXKBNWLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-5,7-diphenyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydroquinoline-4a-carboxylate 在 sulfur 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到5,7-diphenyl-2-(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethyl 5-Aryl-2-oxo-7-phenyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydroquinoline-4a-carboxylates

  摘要：

  研究了在水合氢氧化钠存在下，乙基6-芳基-4-苯基-2-氧代-3-环己烯-1-羧酸酯1a-e与丙烯腈的反应。产物2a-e通过在180°C下与醋酸铵加热转化为相应的2-氧代-1,2,3,4,4a,5-六氢喹啉3。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26796

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Regioselective C−H Annulation and Alkenylation of 2‐Pyridones with Terminal Alkynes
  作者：Jiajie Li、Xin Xu、Zhenli Luo、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Lijin Xu、Peng Wang、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202101489

  日期：2022.3.30

  Cp*Rh(III)-catalyzed regioselective C−H annulation and alkenylation of 2-pyridones with terminal alkynes have been developed. The cationic Cp*Rh(III) catalytic system containing FeCl3 additive enables annulation of 1-(2-pyridyl)-2-pyridones with terminal alkynes, providing efficient access to 5,7-diarylated 2-quinolinones. The reaction pathway can be switched to alkenylation with [Cp*RhCl2]2 as the

  已经开发了 Cp*Rh(III) 催化的区域选择性 C-H 环化和 2-吡啶酮与末端炔烃的烯基化。含有 FeCl 3添加剂的阳离子 Cp*Rh(III) 催化体系能够使 1-(2-吡啶基)-2-吡啶酮与末端炔烃环化，从而有效地获得 5,7-二芳基化 2-喹啉酮。反应途径可以转换为以[Cp*RhCl 2 ] 2为催化剂，NaOAc 为添加剂，HOAc 为溶剂的烯基化反应，以高收率得到 C6-烯基化的 1-(2-吡啶基)-2-吡啶酮。这些协议适用于具有良好官能团兼容性的广泛底物。