(E)-1-(3-mitrophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime | 72278-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-mitrophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(3-nitrophenyl)ethanone O-methyl oxime；m-Nitroacetophenone oxime methyl ether；1-(3-nitro-phenyl)-ethanone-(O-methyl oxime )；1-(3-Nitro-phenyl)-aethanon-(O-methyl-oxim)；Methoxy[1-(3-nitrophenyl)ethylidene]amine；(E)-N-methoxy-1-(3-nitrophenyl)ethanimine
• CAS: 72278-09-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: POQRLGFLWILFNI-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-mitrophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1-(3-硝基苯)乙胺
  参考文献：
  名称：

  具有可移动助剂的芳烃的单体八面体钌（II）络合物的meta -C–H硝化

  摘要：

  据报道，一种可移动的肟辅助的芳烃间位-CH硝化硝化反应。机理研究和DFT计算表明，新的单体八面体钌（II）络合物负责亚选择性硝化。作为共氧化剂的双氧对于实现高转化率和高收率至关重要。此外，通过临床CNS药物地西p和氟伏沙明的后期修饰进一步展示了本反应方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01297
• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-methyloxime 在 十二羰基三钌 、 PIFA 、 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到(E)-1-(3-mitrophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  具有可移动助剂的芳烃的单体八面体钌（II）络合物的meta -C–H硝化

  摘要：

  据报道，一种可移动的肟辅助的芳烃间位-CH硝化硝化反应。机理研究和DFT计算表明，新的单体八面体钌（II）络合物负责亚选择性硝化。作为共氧化剂的双氧对于实现高转化率和高收率至关重要。此外，通过临床CNS药物地西p和氟伏沙明的后期修饰进一步展示了本反应方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01297

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aromatic C–H Nitration: Regiospecific Synthesis of Nitroarenes Free from the Effect of the Orientation Rules
  作者：Wei Zhang、Shaojie Lou、Yunkui Liu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo400594j

  日期：2013.6.21

  ortho-nitration of aryl C–H bond is described. A range of azaarenes such as 2-arylquinoxalines, pyridines, quinoline, and pyrazoles were nitrated with excellent chemo- and regioselectivity. Using the O-methyl oximyl group as a removable directing group, the regiospecific synthesis of a variety of o-nitro aryl ketones was achieved starting from aryl ketones via a three-step process involving the Pd-catalyzed

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。
• Meta-Selective C_Ar–H Nitration of Arenes through a Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Ortho-Metalation Strategy
  作者：Zhoulong Fan、Jiabin Ni、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b03402

  日期：2016.7.13

  as the catalyst and Cu(NO3)2·3H2O as the nitro source, a wide spectrum of arenes bearing diversified N-heterocycles or oximido as the directing groups were nitrated with meta-selectivity exclusively. Mechanism studies have demonstrated the formation of a new 18e-octahedral ruthenium species as a key ortho-CAr-H metalated intermediate, which may be responsible for the subsequent meta-selective electrophilic

  描述了过渡金属催化芳烃间位选择性 CAr-H 硝化的第一个例子。以Ru3(CO)12为催化剂，以Cu(NO3)2·3H2O为硝基源，以间位选择性专门硝化了具有多种N-杂环或肟基作为导向基团的广谱芳烃。机理研究表明，形成了一种新的 18e-八面体钌物质作为关键的邻位 CAr-H 金属化中间体，这可能是随后的间选择性亲电芳香取代 (SEAr) 的原因。此外，这种方法为许多有用的药物分子的原子/分步经济合成提供了快速通道策略。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 3060
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Carbonyl to CF2 Transformation Using BrF3
  作者：Shlomo Rozen、Eyal Mishani、Arie Bar-Haim

  DOI：10.1021/jo00090a002

  日期：1994.6

  This work demonstrates that BrF3 is very efficient in converting various carbonyls through their azines, oxime methyl ethers, or various hydrazones into the corresponding CF2 moiety.
• Rozen Shlomo, Mishani Eyal, Bar-Haim Arie, J. Org. Chem, 59 (1994) N 11, S 2918
  作者：Rozen Shlomo, Mishani Eyal, Bar-Haim Arie

  DOI：——

  日期：——