gorgiacerone | 139974-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: gorgiacerone
• 英文别名: methyl (2R,3R,9R)-5,8-dioxo-2,9-bis(prop-1-en-2-yl)-4,14-dioxatricyclo[9.2.1.13,6]pentadeca-1(13),6(15),11-triene-12-carboxylate
• CAS: 139974-59-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: CROISFXTXKWWQV-OMWUSAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Bromomethyl-5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 溴 、 二甲基亚砜 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 gorgiacerone
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046

文献信息

• Total synthesis of furanocembranolides. 2. Macrocyclization studies culminating in the synthesis of a dihydropseudopterolide and gorgiacerone. Related furanocembranolide interconversions.
  作者：Christopher M. Rayner、Peter C. Astles、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00036a046

  日期：1992.5

  The acetaldehydes 7, 14, 22, and 29 were screened for their ability to undergo macrocyclization. These substrates were made available as a consequence of the generality of Pd(0)-catalyzed vinylstannane couplings to bromides 12. Although molecular mechanics calculations indicated there to be no conformational deterrent to ring closure, 7 failed to undergo intramolecular Prins reaction and 14 did not

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应