Bicyclo<1.1.0>butan-1-carbonsaeure-ethylester | 29820-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo<1.1.0>butan-1-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl bicyclo<1.1.0>butane-1-carboxylate；ethyl bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate；bicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylic acid ethyl ester；Bicyclo[1.1.0]butan-1-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 29820-55-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FGTIQKGKVZKRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<1.1.0>butan-1-carbonsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal thionyl amide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到环丁烷甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hertzsch, Winfried; Musso, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1485 - 1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 三苯甲基钠 作用下， 生成 Bicyclo<1.1.0>butan-1-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  ETHYL BICYCLO[1.1.0]BUTANE-1-CARBOXYLATE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a060

文献信息

• Use of Strain-Release for the Diastereoselective Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Tobias Pinkert、Mowpriya Das、Malte L. Schrader、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.1c03492

  日期：2021.5.26

  formation of quaternary carbon centers with excellent diastereoselectivity via a strain-release protocol. An organometallic species is generated by Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation, which is then coupled with strained bicyclobutanes (BCBs) and a prochiral carbon electrophile in a three-component reaction. This work illustrates a rare example of BCBs in transition metal catalysis and demonstrates their

  在此，我们描述了通过应变释放协议形成具有出色非对映选择性的四元碳中心。通过 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化生成有机金属物种，然后在三组分反应中与应变双环丁烷 (BCB) 和前手性碳亲电子试剂偶联。这项工作说明了过渡金属催化中 BCB 的一个罕见例子，并展示了它们进入新反应途径的广泛潜力。所开发的方法表现出足够的官能团耐受性，产品可以进一步转化为有价值的 α-季铵盐 β-内酯。初步的机理研究表明双重 C-C 键断裂序列涉及 σ-键插入和随后的 β-碳消除事件。
• Photochemical single-step synthesis of β-amino acid derivatives from alkenes and (hetero)arenes
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Hyeyun Keum、Peter Bellotti、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-022-01008-w

  日期：2022.10

  energy-transfer enabled highly regioselective intermolecular aminocarboxylation reaction for the single-step installation of both amine and ester functionalities into alkenes or (hetero)arenes. A bifunctional oxime oxalate ester was developed to simultaneously generate C-centred ester and N-centred iminyl radicals. This mild method features a remarkably broad substrate scope (up to 140 examples) and excellent tolerance

  β-氨基酸经常被发现是许多生物活性分子、药物和天然产物中的重要成分。特别是，由于它们提高了代谢稳定性，它们被广泛用于构建生物活性肽和肽模拟物。尽管建立了许多用于制备 β-氨基酸衍生物的方法，但这些方法中的大多数都需要金属介导的预功能化底物的多步操作。在这里，我们公开了一种无金属、能量转移的高区域选择性分子间氨基羧化反应，用于将胺和酯官能团单步安装到烯烃或（杂）芳烃中。开发了一种双功能肟草酸酯以同时产生以 C 为中心的酯和以 N 为中心的亚氨基自由基。
• Catalyzed insertion reactions of substituted α-diazoesters. A new synthesis of cis-enoates
  作者：Nobuo Ikota、Norio Takamura、Stanley D. Young、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82093-1

  日期：——
• Synthesis of polynitrocyclobutane derivatives
  作者：T. G. Archibald、L. C. Garver、K. Baum、M. C. Cohen

  DOI：10.1021/jo00273a019

  日期：1989.6
• IKOTA, NOBUO;TAKAMURA, NORIO;YOUNG, S. D.;GANEM, B., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4163-4166
  作者：IKOTA, NOBUO、TAKAMURA, NORIO、YOUNG, S. D.、GANEM, B.

  DOI：——

  日期：——