t-butyl 1,1-dimethyl-2-propenyl ether | 134878-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-butyl 1,1-dimethyl-2-propenyl ether
• 英文别名: 3-tert-butoxy-3-methylbut-1-ene；3-Methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]but-1-ene
• CAS: 134878-50-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: LVNSRZGRRLNAPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 碘代叔丁烷 在 正丁胺 作用下， 反应 16.0h， 以35%的产率得到t-butyl 1,1-dimethyl-2-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  受阻不对称烷基醚的新合成

  摘要：

  叔丁基和叔戊基卤化物与叔醇锂或叔烷基醇和胺的不寻常威廉姆森反应是在 20-50 °C 下进行的。一些亲核取代产物是新的不对称醚：叔丁基叔戊醚、叔丁基 1,1-二甲基-2-丙烯醚、叔丁基 1,1-二甲基-2-丙炔醚、1,1 -二甲基-2-丙炔基叔戊基醚和叔丁基1-乙基-1-甲基-2-丙炔基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1739

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Monomolecular Heterolysis of Commercial Organohalogen Compounds: XLI. Solvent Effect on the Rate of 3-Methyl-3-chloro-1-butene Solvolysis. Correlation Analysis of Solvation Effects and Role of Solvent Nucleophilicity
  作者：N. E. Ponomarev、V. V. Zaliznyi、G. F. Dvorko

  DOI：10.1007/s11176-005-0441-5

  日期：2005.9

  The kinetics of 3-methyl-3-chloro-1-butene solvolysis at 25°C in MeOH, EtOH, BuOH, i -BuOH, PentOH, 2-PrOH, 2-BuOH, HexOH, OctOH, t -BuOH, t -PentOH, cyclohexanol, and allyl alcohol was studied by the verdazyl method; v = k [C5H9Cl], SN1 + E1 mechanism. The reaction rate shows a satisfactory correlation with the parameter of the solvent ionizing power E T and is independent of the solvent nucleophilicity

  3-甲基-3-氯-1-丁烯的溶剂分解，在25℃于MeOH中，EtOH中，丁醇，动力学 我 -BuOH，PentOH，2-异丙醇，2-丁醇，乙基己醇，OctOH， 吨 -BuOH， 吨 -五苯酚，环己醇和烯丙醇通过凡达唑方法进行了研究； v = k [C 5 H 9 Cl]，SN1 + E1机制。反应速率显示出与溶剂电离能力 E T 的参数令人满意的相关性， 并且与溶剂的亲核性无关。
• Bentley, Stuart; Goosen, Andre; Laue, Hugh A. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, p. 1566 - 1590
  作者：Bentley, Stuart、Goosen, Andre、Laue, Hugh A. H.、Taljaard, Benjamin

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of monomolecular heterolysis of commercial organohalogen compounds: XLIII. Solvent effect on activation parameters of dehydrochlorination of 3-chloro-3-methylbut-1-ene. Correlation analysis of solvation effects
  作者：N. E. Ponomarev、V. V. Zaliznyi、G. F. Dvorko

  DOI：10.1134/s1070363207070110

  日期：2007.7

  The influence of temperature on the rate of dehydrochlorination of 3-chloro-3-methylbut-1-ene in 17 aprotic and 13 protic solvents, nu = k[C5H9Cl], was studied by the verdazyl method. In aprotic solvents, the electrophilicity, ionizing power, and cohesion of solvents decrease Delta G(not equal) by increasing Delta S-not equal. The nucleophilicity and polarizability increase both Delta H-not equal and Delta S-not equal to equal extent and therefore do not affect Delta G(not equal). In protic solvents, the solvent nucleophilicity increases Delta H-not equal to a greater extent than Delta S-not equal, and the overall effect of the nucleophilic solvation is small and negative.