benzyl(4-bromophenyl)selane | 62593-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(4-bromophenyl)selane
• 英文别名: p-Bromphenylbenzylselenid；1-(Benzylselanyl)-4-bromobenzene；1-benzylselanyl-4-bromobenzene
• CAS: 62593-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrSe
• 分子量: 326.094
• InChiKey: JEHHMHFFBBVTBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  373.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(4-bromophenyl)selane 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以254 mg的产率得到potassium 4-(benzylselanyl)phenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Preparation of Organoselanyltrifluoroborates from Dihalobenzenes and Their Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  Potassium organoselanyltrifluoroborates have been prepared from the corresponding dihalobenzene compounds in 56-92% yields through a facile one-pot, multicomponent reaction. The microwave-promoted Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of these substrates with various aryl and alkenyl bromides in the presence of 3.0 mol % of Pd(PPh3)(4) and 3.0 equiv of K2CO3 in aqueous 1,4-dioxane at 130 degrees C provided the desired compounds in 54-91% yields.

  DOI：

  10.1021/ol8025999
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 caesium carbonate 、 乙腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl(4-bromophenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• Derkach,N.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 896 - 899
  作者：Derkach,N.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Derkach,N.Ya.; Tishchenko,N.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 93 - 95
  作者：Derkach,N.Ya.、Tishchenko,N.P.

  DOI：——

  日期：——
• Naddaka, V. I.; Krasnov, V. P.; Popova, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 226 - 231
  作者：Naddaka, V. I.、Krasnov, V. P.、Popova, L. L.、Minkin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• A Facile One-Pot Preparation of Organoselanyltrifluoroborates from Dihalobenzenes and Their Cross-Coupling Reaction
  作者：Hong Ryul Ahn、Young Ae Cho、Dong-Su Kim、Jungwook Chin、Young-Soo Gyoung、Seokjoon Lee、Heonjoong Kang、Jungyeob Ham

  DOI：10.1021/ol8025999

  日期：2009.1.15

  Potassium organoselanyltrifluoroborates have been prepared from the corresponding dihalobenzene compounds in 56-92% yields through a facile one-pot, multicomponent reaction. The microwave-promoted Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of these substrates with various aryl and alkenyl bromides in the presence of 3.0 mol % of Pd(PPh3)(4) and 3.0 equiv of K2CO3 in aqueous 1,4-dioxane at 130 degrees C provided the desired compounds in 54-91% yields.