5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole | 188890-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2,6-dimethoxyphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 188890-66-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: KDECDYWKUGYYHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C (decomp)
• 沸点：
  427.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 sodium thiomethoxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N(2)-cumyl-5-(2-n-butyl-6-hydroxyphenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Novel 5-(2-Methoxyphenyl)tetrazole Derivatives with Organolithium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991236s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲腈 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以27%的产率得到5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Novel 5-(2-Methoxyphenyl)tetrazole Derivatives with Organolithium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991236s

文献信息

• Conversion of Arylboronic Acids to Tetrazoles Catalyzed by ONO Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Arumugam Vignesh、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02277

  日期：2017.1.20

  A convenient synthesis of a library of tetrazoles through a novel and operationally simple protocol effecting the direct conversion of arylboronic acids catalyzed by a new ONO pincer-type Pd(II) complex under mild reaction conditions using the readily available reagents is reported. The palladium complex was reused up to four cycles in an open-flask condition.

  据报道，通过使用容易获得的试剂，在温和的反应条件下，通过新颖且操作简单的方案，通过新颖的ONO夹钳型Pd（II）络合物催化的芳基硼酸的直接转化，可以方便地合成四唑库。在开瓶条件下，钯配合物可重复使用多达四个循环。
• Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Novel 5-(2-Methoxyphenyl)tetrazole Derivatives with Organolithium Reagents
  作者：Derek P. G. Norman、Aaron E. Bunnell、S. Russell Stabler、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo991236s

  日期：1999.12.1