2-(甲基硫代)丙酸 | 58809-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(甲基硫代)丙酸
• 英文名称: 2-(methylthio)propionic acid
• 英文别名: 2-(methylthio)propanoic acid；Methylsulphoniopropionate；2-methylsulfoniopropanoate
• CAS: 58809-73-7
• 化学式: C₄H₈O₂S
• mdl: MFCD09944933
• 分子量: 120.172
• InChiKey: SBJPKUSFMZKDRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.008 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基硫代)丙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(methylthio)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(methylthio)propanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(甲基硫代)丙酸
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-巯基丙酸及其衍生物的合成与还原

  摘要：

  亲核置换反应，由硫代乙酸酯，硫代苯甲酸，甲硫醇和甲苯-α-硫醇盐，上甲基大号- ö - p tolysulphonyl乳酸盐，甲基大号-2-氯丙酸甲酯，和钠大号-2-氯丙酸甲酯，已被用来制备d -2- acylthio-和d -2- acylthio-和d -2-烷硫基-丙酸和酯。当使用过量的硫代乙酸酯或硫代苯甲酸酯时，会发生广泛的消旋作用。这归因于进一步的S N2取代，以乙酰硫基或苯甲酰硫基为离去基团。通过不同的机理，在保留构型的同时也发生了酰基交换。因此，D -2-乙酰基硫代丙酸甲酯与硫代苯甲酸钾产生D -2-苯甲酰基硫代丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/j39710002432

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• Fluorogenic structure activity library pinpoints molecular variations in substrate specificity of structurally homologous esterases
  作者：Alex White、Andrew Koelper、Arielle Russell、Erik M. Larsen、Charles Kim、Luke D. Lavis、Geoffrey C. Hoops、R. Jeremy Johnson

  DOI：10.1074/jbc.ra118.003972

  日期：2018.9

  and used this library to systematically interrogate esterase preference for chain length, branching patterns, and polarity to differentiate common classes of esterase substrates. Two structurally homologous bacterial esterases were screened against this library, refining their previously broad overlapping substrate specificity. Vibrio cholerae esterase ybfF displayed a preference for γ-position thioethers

  细胞酯酶通过在各种底物上进行水解反应来催化许多重要的生物学功能。酯酶的滥交使底物偏好和生物学功能的分配变得复杂。为了识别控制酯酶底物识别的通用因素，我们设计了一个32位成员的荧光酯底物的结构-活性关系（SAR）库，并使用该库系统地查询酯酶对链长，分支模式和极性的偏好，以区分常见的酯酶底物。针对该文库筛选了两种结构同源的细菌酯酶，完善了它们先前广泛的重叠底物特异性。霍乱弧菌酯酶ybfF显示出对γ-位硫醚和醚的偏爱，而来自结核分枝杆菌的Rv0045c则偏爱带有或不带有硫醚的支链底物。我们确定这种底物分化部分受ybfF中单个底物选择性残基Tyr-119和Rv0045c中His-187的控制。这些残基的相互取代改变了每种酯酶的底物偏好。这项工作表明酯酶的选择性可基于过渡态稳定度进行调整，将硫醚确定为酯酶底物的未充分利用的官能团，并提供了区分结构同工酶的快速方法。该SAR库可能具有多方面的未来应用，
• Ni/Ir-Catalyzed Photoredox Decarboxylative Coupling of S-Substituted Thiolactic Acids with Heteroaryl Bromides: Short Synthesis of Sulfoxaflor and Its SF₅ Analog
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.201701627

  日期：2017.6.7

  bonds between alkyl chains and aromatic systems, including electron‐deficient heteroaryls, which are known to be challenging coupling partners. In this article, we disclose the Ni/Ir‐catalyzed photoredox decarboxylative coupling of readily available S‐substituted thiolactic acids with electron‐deficient heteroaryl bromides, which resulted in the formation of simple but otherwise not easily accessible

  Metallaphotoredox交叉偶联反应最近成为构建C（sp 2）-C（sp 3）烷基链与芳族系统（包括缺乏电子的杂芳基）之间的键，这些键已知是挑战性的偶合伙伴。在本文中，我们公开了易于获得的S取代硫代乳酸与缺电子的杂芳基溴的Ni / Ir催化的光氧化还原脱羧偶联，这导致形成简单但不易获得的带有烷基硫醚侧链的杂芳烃。为了证明该偶联反应的实际应用，我们已经证明了它在一步合成最近销售的杀虫剂Sulfoxaflor的关键中间体的合成中以及SF 5 -Sulfoxaflor的短合成中的有效性。
• [EN] SUBSTITUTED AZACYLES AS TRMP8 MODULATORS<br/>[FR] AZACYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021074281A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  公开的是根据公式(I)定义的TRPM8调节剂，用于实现皮肤和粘膜的冷却效果。
• Novel Erythromycins from a Recombinant Saccharopolyspora erythraea Strain NRRL 2338 pIG1. I. Fermentation, Isolation and Biological Activity.
  作者：MICHAEL S. PACEY、JOHN P. DIRLAM、RODERICK W. GELDART、PETER F. LEADLAY、HAMISH A. I. MCARTHUR、ELLEN L. MCCORMICK、ROBERT A. MONDAY、THOMAS N. O'CONNELL、JAMES STAUNTON、TOBY J. WINCHESTER

  DOI：10.7164/antibiotics.51.1029

  日期：——

  In a previous report, a plasmid, pIG1, which contained the loading domain from the Streptomyces avermitilis polyketide synthase (PKS), promoters from Streptomyces coelicolor and the DEBS1-TE truncated PKS from Saccharopolyspora erythraea, was integrated into the S. erythraea chromosome, effectively replacing the natural erythromycin loading domain with the avermectin loading domain. In this paper, we report the feeding of short-chained fatty acids to this recombinant strain, and its parent, NRRL 2338. Both strains incorporated exogenously supplied fatty acids to produce novel, biologically active, C-13 substituted erythromycins.

  在先前的报告中，一个名为pIG1的质粒被整合到Saccharopolyspora erythraea（S. erythraea）的染色体中，该质粒含有来自Streptomyces avermitilis的多酮合酶（PKS）的加载域、来自Streptomyces coelicolor的启动子以及来自S. erythraea的DEBS1-TE截短型PKS。这一整合操作有效地将天然的红霉素加载域替换为阿维菌素加载域。在本篇论文中，我们报告了向这种重组菌株及其亲本菌株NRRL 2338饲喂短链脂肪酸的研究，结果显示，两种菌株均能利用外源提供的脂肪酸生产新型、具有生物活性的C-13位取代红霉素。