2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪 | 23503-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪
• 中文别名: 2-甲磺酰基吩噻嗪
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)phenothiazine
• 英文别名: 2-methanesulfonyl-10H-phenothiazine；2-(Methylsulfonyl)-10h-phenothiazine；2-methylsulfonyl-10H-phenothiazine
• CAS: 23503-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 277.368
• InChiKey: XMSALNTWEPZQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5-158.0 °C
• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  3180

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934300000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种制备美托哌丙嗪的新工艺

  摘要：

  本发明揭示了一种制备美托哌丙嗪的新工艺，在反应器中，以邻氟苯硫酚和邻硝基对甲砜基氯苯为原料，在丙酮中反应得2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)硝基苯；然后加乙醇、三氯化铁加热反应，生成2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)苯胺；再加入二甲基亚砜，加入NaH，升温反应，降至室温后加入水搅拌，制得2‑甲磺酰基‑10H‑吩噻嗪；随后加10‑乙酰基‑2‑甲亚砜基‑10H吩噻嗪，氢氧化钾反应制得10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑(5‑亚砜基)‑10H吩噻嗪；再加入丙酮，通过浓缩萃取，得到10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑10H吩噻嗪的二氯甲烷溶液，降温后加哌啶‑4‑甲酰胺，加醋酸硼氢化钠，反应过滤，滤饼打浆得美托哌丙嗪；本发明通过优化反应路线和反应条件，使得最终收率得到了很大的提高，产品纯度高达99.3%以上。

  公开号：

  CN109053716B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基氯苯 在 hydrazine hydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  一种制备美托哌丙嗪的新工艺

  摘要：

  本发明揭示了一种制备美托哌丙嗪的新工艺，在反应器中，以邻氟苯硫酚和邻硝基对甲砜基氯苯为原料，在丙酮中反应得2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)硝基苯；然后加乙醇、三氯化铁加热反应，生成2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)苯胺；再加入二甲基亚砜，加入NaH，升温反应，降至室温后加入水搅拌，制得2‑甲磺酰基‑10H‑吩噻嗪；随后加10‑乙酰基‑2‑甲亚砜基‑10H吩噻嗪，氢氧化钾反应制得10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑(5‑亚砜基)‑10H吩噻嗪；再加入丙酮，通过浓缩萃取，得到10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑10H吩噻嗪的二氯甲烷溶液，降温后加哌啶‑4‑甲酰胺，加醋酸硼氢化钠，反应过滤，滤饼打浆得美托哌丙嗪；本发明通过优化反应路线和反应条件，使得最终收率得到了很大的提高，产品纯度高达99.3%以上。

  公开号：

  CN109053716B

文献信息

• Synthesis and biological properties of aryl methyl sulfones
  作者：Lorena Navarro、Gloria Rosell、Silvia Sánchez、Núria Boixareu、Klaus Pors、Ramon Pouplana、Josep M. Campanera、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.038

  日期：2018.8

  A novel group of aryl methyl sulfones based on nonsteroidal anti-inflammatory compounds exhibiting a methyl sulfone instead of the acetic or propionic acid group was designed, synthesized and evaluated in vitro for inhibition against the human cyclooxygenase of COX-1 and COX-2 isoenzymes and in vivo for anti-inflammatory activity using the carrageenan induced rat paw edema model in rats. Also, in vitro

  设计，合成和评估了一组基于非甾体抗炎化合物的新型芳基甲基砜，该化合物显示了甲基砜而不是乙酸或丙酸基团，并在体外进行了评估，以抑制人环氧化酶对COX-1和COX-2同工酶和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型在体内的抗炎活性。此外，确定了体外化学敏感性以及体内止痛和肠道副作用以定义治疗和安全性。分子建模有助于化合物的设计和实验结果的解释。生物测定结果表明，甲基砜化合物2和7种是该系列中最有效的COX抑制剂，并且比相应的羧酸类最好（甲基砜2：IC 50 COX-1 = 0.04和COX-2 = 0.10μM，萘普生：IC 50 COX-1 = 11.3和COX- 2 = 3.36μM）。有趣的是，与母体羧酸化合物萘普生相比，化合物2的抑制活性显着提高。通过对接研究获得了对结果的进一步支持，对接研究表明化合物2和7具有以低结合自由能结合到COX酶中的能力。 如分子模型研究所公开的，与羧酸类似物相比，某些
• 一种2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105837528B

  公开（公告）日：2018-04-27

  一种2‑(甲基磺酰基)‑10H‑吩噻嗪的制备方法，其属于医药中间体制备的技术领域。该方法以对氯苯磺酰氯和2‑溴苯硫酚的钠盐为起始原料，其中涉及到未经报道的两种新型中间产物M1和M3，各个实验步骤都有探索到区别于相关参考文献的理想方案，尤其是合成最终产品2‑(甲基磺酰基)‑10H‑吩噻嗪的环合过程则是完全打破了文献中的各种条件限制。该发明方法整个过程步骤简单、操作简便，反应条件温和且易于控制，各个步骤所得产品收率高等优点，适合工业化生产，本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。
• Synthesis of the piperidinone metabolites of piperidine type phenothiazine antipsychotic drugs<i>via</i>ruthenium tetroxide oxidation
  作者：G. Lin、K. K. Midha、E. M. Hawes

  DOI：10.1002/jhet.5570280202

  日期：1991.2

  phenothiazine antipsychotic drugs thioridazine, mesoridazine and sulforidazine were synthesized in six steps from commercially available 2-(2-hydroxyethyl)piperidine. The key step involved ruthenium tetroxide oxidation of N-protected 2-(2-chloroethyl)piperidine. The products were then oxidized to obtain the phenothiazine ring 5-sulfoxide analogues.

  从市售的2-（2-羟乙基）哌啶中分六步合成哌啶型吩噻嗪类抗精神病药thioridazine，mesoridazine和sulforidazine的内酰胺代谢物。关键步骤涉及N保护的2-（2-氯乙基）哌啶的四氧化钌氧化。然后将产物氧化以获得吩噻嗪环5-亚砜类似物。
• 一种美托哌丙嗪中间体的制备方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN111039898B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明属于美托哌丙嗪中间体制备技术领域，具体涉及一种美托哌丙嗪中间体的制备方法。该方法包括如下步骤：(1)以2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯硫酚为原料经加氢还原反应得到2‑氨基‑4‑甲磺酰基苯硫酚；(2)所述2‑氨基‑4‑甲磺酰基苯硫酚；与邻二氯代苯或邻二氟代苯发生C‑N/C‑S偶联反应生成2‑甲磺酰基‑10H‑吩噻嗪，其中，步骤(2)是以铁盐为催化剂，N,N,N’,N’‑四甲基‑1，8‑萘二胺为配体。本发明条件温和，使用邻二氯苯或邻二氟苯，成本低廉，环保高效。而且采用铁盐作为催化剂，不仅解决了药物中间体中的重金属残留问题；而且降低催化剂成本。
• Synthesis of Phenothiazines. IV.^1-3 10-Aminoalkyl Derivatives of 2-Substituted Phenothiazines and 2-Azaphenothiazines
  作者：PAUL N. CRAIG、MAXWELL GORDON、JOHN J. LAFFERTY、BRUCE M. LESTER、ALEX M. PAVLOFF、CHARLES L. ZIRKLE

  DOI：10.1021/jo01076a019

  日期：1960.6